3-tert-butoxycarbonyl-2-octadecyloxy-1,3,2-oxazaphospholidine | 148160-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-2-octadecyloxy-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: tert-butyl 2-octadecoxy-1,3,2-oxazaphospholidine-3-carboxylate
• CAS: 148160-29-6
• 化学式: C₂₅H₅₀NO₄P
• 分子量: 459.65
• InChiKey: ULOBKFUHLJQAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-2-octadecyloxy-1,3,2-oxazaphospholidine 在 水 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 2-aminoethyl octadecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonyl-2-octadecyloxy-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816