4-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile | 944652-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 944652-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WHASPIITVYRTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  供体-供体金属类碳化合物的对映选择性分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。

  DOI：

  10.1021/ja508586t
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 4-氰基苯甲醛 生成 4-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009

文献信息

• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• Direct Hydroxylarylation of Benzylic Carbons (sp³/sp²/sp) via Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Paired Electrolysis
  作者：Xiao-Wen Wang、Rui-Xue Li、Yang Deng、Ming-Qiu-Hao Fu、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02363

  日期：2023.1.6

  sterically hindered alcohols from inexpensive and readily available alkyl/alkenyl/alkynylbenzenes. Mechanistic studies, including divided-cell experiments, isotope labeling, radical trapping, electron paramagnetic resonance, reaction kinetics, and cyclic voltammetry, strongly support the proposed radical–radical cross-coupling between transient ketyl radicals and persistent radical anions. Gram-scale

  二芳基醇部分广泛存在于药物中。现有的二芳基醇合成方法需要使用预官能化的苄醇、芳香醛或酮作为起始原料。在此，提出了第一种用于未活化苄基碳 (sp 3 /sp 2 /sp)直接羟基芳基化的收敛配对电化学方法。该方案的特点是对未活化的苄基 C(sp 3 )–H 键和苄基 sp 2进行直接功能化/sp-carbons，温和的条件（露天，室温），环境友好的程序（没有任何外部催化剂/介体/添加剂），以及直接从廉价且容易获得的烷基/烯基/炔基苯中获得空间位阻醇。包括分裂细胞实验、同位素标记、自由基捕获、电子顺磁共振、反应动力学和循环伏安法在内的机理研究强烈支持所提出的瞬态羰基自由基和持久性自由基阴离子之间的自由基-自由基交叉偶联。药物衍生物的克级合成和多样化已经可视化了该协议在实际应用中的巨大潜力。
• Homogeneous-like photocatalysis: covalent immobilization of an iridium(III) complex onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles as a mass/charge transfer-enhanced platform
  作者：Shaoqi Chen、Yang Zhou、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/d3dt03903j

  日期：——

  Covalent immobilization of a photocatalyst onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles achieves homogeneous-like photocatalysis with comparable yields to homogeneous photocatalysis.

  将光催化剂共价固定到接枝在二氧化硅纳米粒子上的聚苯乙烯刷上，可实现类似均相光催化的效果，其产率与均相光催化效果相当。
• FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Tao Zou、Sha-Sha Pi、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol802529p

  日期：2009.1.15

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.
• Synthesis of Spirobicyclic Pyrazoles by Intramolecular Dipolar Cycloadditions/[1s, 5s] Sigmatropic Rearrangements
  作者：Christine A. Dimirjian、Marta Castiñeira Reis、Edward I. Balmond、Nolan C. Turman、Elys P. Rodriguez、Michael J. Di Maso、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02124

  日期：2019.9.20

  The formation of fused pyrazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of diazo intermediates with pendant alkynes is described. A subsequent thermal [1s, 5s] sigmatropic shift of these pyrazole systems resulted in a ring contraction, forming spirocyclic pyrazoles. The limitations of this rearrangement were explored by changing the substituents on the nonmigrating aromatic ring and by using

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。