(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine | 81583-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (-)-(S)-N-(4-tert-butylcyclohexylidene)-α-methylbenzylamine
• CAS: 81583-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: VXXGAAYVISDQOH-PBSNDRHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷的光化学和热重排。支持立体电子控制理论的实验证据

  摘要：

  螺恶氮丙啶的光学纯异构体 (2R,αS)-6(e)-tert-butyl-2-(α-methylbenzyl)-1,2-oxazaspiro[2.5.] 辛烷的辐照得到单一的内酰胺， (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone。这两种化合物的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。反应物和产物构型之间的比较得出的结论是，CC键断裂是相对于氧氮杂氮原子的孤对电子处于反位的键。这项工作为支持立体电子理论提供了明确的证据，该理论解释了在氧氮杂环丙烷的光化学和热重排中观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja00378a024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-叔丁基环己酮 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷的光化学和热重排。支持立体电子控制理论的实验证据

  摘要：

  螺恶氮丙啶的光学纯异构体 (2R,αS)-6(e)-tert-butyl-2-(α-methylbenzyl)-1,2-oxazaspiro[2.5.] 辛烷的辐照得到单一的内酰胺， (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone。这两种化合物的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。反应物和产物构型之间的比较得出的结论是，CC键断裂是相对于氧氮杂氮原子的孤对电子处于反位的键。这项工作为支持立体电子理论提供了明确的证据，该理论解释了在氧氮杂环丙烷的光化学和热重排中观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja00378a024

文献信息

• Photochemical Rearrangement of Chiral Oxaziridines in Continuous Flow: Application Toward the Scale-Up of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：John E. Cochran、Nathan Waal

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00213

  日期：2016.8.19

  method for synthesizing chiral lactams from chiral oxaziridines in continuous flow is described. The oxaziridines are readily available from cyclic ketones. Photolysis of the oxaziridines using the Booker-Milburn flow system provides conversion to the chiral lactams in good yield and short residence times. Application of this chemistry toward the synthesis of a chiral bicyclic lactam is described.

  描述了一种以连续流动方式从手性恶唑烷合成手性内酰胺的方法。氧氮丙啶可容易地从环状酮获得。使用布克-米尔伯恩流动系统对恶唑烷进行光解，可以高收率和短停留时间转化为手性内酰胺。描述了该化学在手性双环内酰胺的合成中的应用。