2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxyaniline | 886854-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxyaniline
• 英文别名: 2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxyphenylamine；2-(2,2-Dibromo-vinyl)-4,5-dimethoxy-phenylamine；2-(2,2-dibromoethenyl)-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 886854-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 337.011
• InChiKey: GLJRNMRXNULMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxyaniline 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(5,6-dimethoxy-2-(phenylethynyl)-1H-indol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-4,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳固定在炔基吲哚上

  摘要：

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01994

文献信息

• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。
• Palladium-Catalyzed Domino C,N-Coupling/Carbonylation/Suzuki Coupling Reaction: An Efficient Synthesis of 2-Aroyl-/Heteroaroylindoles
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/ol901875z

  日期：2009.10.15

  A convenient one-pot synthesis of 2-aroylindoles using a domino palladium-catalyzed C,N-coupling/carbonylation/C,C-coupling sequence is described. The reaction involved easily prepared 2-gem-dibromovinylanilines and boronic acids under carbon monoxide. Optimized reaction conditions allowed the construction of a wide variety of highly functionalized 2-aroyl-/heteroaroylindoles in satisfactory yields

  描述了使用多米诺钯催化的C，N偶联/羰基化/ C，C偶联序列方便地一锅合成2-芳基吲哚。所涉及的反应容易地制备2-偕- dibromovinylanilines和硼酸下一氧化碳。优化的反应条件允许以令人满意的产率构建各种高度官能化的2-芳酰基-/杂芳酰基吲哚。