(R,E)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yliden)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1426955-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yliden)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S,E)-2-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1426955-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: OISGBVDEXMCNQL-WSYSLRRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yliden)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,Z)-N-(2-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的区域选择性抗甲硅烷基化

  摘要：

  炔丙胺的区域选择性抗甲硅烷基锂化被开发出来以促进烯基硅烷的有效合成。该反应生成链烯基锂中间体，通过氮官能团的分子内配位形成五元环状结构来稳定链烯基锂中间体。随后用亲电试剂处理后，烯基锂中间体进一步功能化，得到带有 β-硅取代基的四取代烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/a-2047-8456
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(R,E)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yliden)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  reformatsky反应到炔ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺：路易斯酸受控β -炔基β氨基酸的合成Stereodivergent

  摘要：

  所述的高度非对映Refortmatsky反应ñ -叔-butanesulfinyl propargylaldimines和酮亚胺被呈现。在Me 3 Al存在下，由亚磺酰基提供的反应以极好的收率和非对映选择性进行。TBSOTf作为路易斯酸启动子的使用改变了立体诱导的意义。因此，通过简单地改变路易斯酸启动子，该方法允许从相同的亚磺酰基构型立体异构地不对称合成β-炔基β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01918

文献信息

• Intermolecular Alkyl Radical Additions to Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、José L. García-Ruano、Inés Alonso

  DOI：10.1021/ol400439g

  日期：2013.4.5

  The sulfinyl group In (R)-N-tert-butanesulfinyl aldimines provides efficient control of the stereoselectivity in the intermolecular reactions with alkyl radicals. The methodology is applicable to aryl, heteroaryl, benzyl, and alkynyl imines, even those containing CN, CO2Me, COR, and OH groups. The best results are attained with hindered radicals (tertiary and secondary ones) without C=N bond reduction. This reaction complements the well-established organometallic additions to N-sulfinyl aldimines to obtain enantiomerically pure functionalized a-branched primary amines.