2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside | 1399278-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1399278-51-3
• 化学式: C₄₈H₄₁NO₁₆
• 分子量: 887.851
• InChiKey: JHQSOGQYIZWUIU-WZANLKRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  232.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside 在 copper dichloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2-nitrobenzyl-4,6-O-benzylidene-2,3-[4,4’,6,6’-tetrakis(hydroxy)-5,5’-dibenzyloxy-1,1’-(S)-biphenyl-2,2’-dicarboxylate]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的（-）-维斯卡林全合成：九羟基三苯甲酰化的C-糖苷鞣花单宁

  摘要：

  2,3,5 - O-（S，R）-壬羟基三苯甲酰化（NHTP）C-葡萄糖苷鞣花单宁（-）-维斯卡林的第一个全合成是通过模拟导致其生物发生的事件序列的一系列转化来完成的。该合成的关键步骤包括维蒂希介导的吡喃葡萄糖半缩醛的开环，通过酚醛羟型反应进行的C-葡萄糖苷化事件以及Wynberg-Feringa-Yamada型氧化酚醛偶联，其锻造了NHTP单元。 （-）-维斯卡林

  DOI：

  10.1002/anie.201707613
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis[4-(benzyloxy)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl]-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的（-）-维斯卡林全合成：九羟基三苯甲酰化的C-糖苷鞣花单宁

  摘要：

  2,3,5 - O-（S，R）-壬羟基三苯甲酰化（NHTP）C-葡萄糖苷鞣花单宁（-）-维斯卡林的第一个全合成是通过模拟导致其生物发生的事件序列的一系列转化来完成的。该合成的关键步骤包括维蒂希介导的吡喃葡萄糖半缩醛的开环，通过酚醛羟型反应进行的C-葡萄糖苷化事件以及Wynberg-Feringa-Yamada型氧化酚醛偶联，其锻造了NHTP单元。 （-）-维斯卡林

  DOI：

  10.1002/anie.201707613

文献信息

• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。