trimethylenebis-(2,5-dimethylpyrrole) | 123147-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trimethylenebis-(2,5-dimethylpyrrole)
• 英文别名: 1,3-di(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propane；1,3-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propane；2,2',5,5'-tetramethyl-1,1'-(propane-1,3-diyl)-di-1H-pyrrole；1,3-bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)propane；1,3-Bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-propan；1-[3-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)propyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 123147-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: HCZCSIBWFCIAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 1,3-丙二胺 在 amberlite IR 120 acidic resin 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到trimethylenebis-(2,5-dimethylpyrrole)
  参考文献：
  名称：

  使用可回收 Amberlite IR 120 酸性树脂合成 Paal-Knorr 吡咯：一种绿色方法

  摘要：

  摘要 Amberlite IR 120 酸性树脂是一种聚合物基质，已被证明可作为 2,5-己二酮与伯胺在无溶剂条件下进行 Paal-Knorr 缩合的催化剂。这是一种用于 N 取代吡咯衍生物的高效、温和且绿色的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540766

文献信息

• An expeditious and highly efficient synthesis of substituted pyrroles using a low melting deep eutectic mixture
  作者：Shakeel Alvi、Rashid Ali

  DOI：10.1039/d1ob01618k

  日期：——

  An expeditious green method for the synthesis of diverse valued substituted pyrroles through a Paal–Knorr condensation reaction, using a variety of amines and 2,5-hexanedione/2,5-dimethoxytetrahydrofuran in the presence of a low melting mixture of N,N’-dimethylurea and L-(+)-tartaric acid (which acts as a dual catalyst/solvent system), has fruitfully been revealed. Herein, we have disclosed the applicability

  一种通过 Paal-Knorr 缩合反应合成多种价值的取代吡咯的快速绿色方法，该方法使用多种胺和 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃，在N、N' 的低熔点混合物存在下-二甲基脲和L -(+)-酒石酸（作为双催化剂/溶剂系统）已卓有成效地被发现。在此，我们已经公开了这种简单而有效的策略在以良好至优异的产率产生单吡咯和二吡咯的适用性。此外，C 3- 对称三吡咯- truxene 衍生物也已通过环三聚、Paal-Knorr 和 Clauson-Kaas 反应作为关键步骤进行组装。有趣的是，熔融混合物被回收和重复使用，催化活性仅逐渐降低（超过四个循环），而产物的收率没有任何显着下降。这种特殊的方法简单、快速、环保且产率高，可用于生成各种吡咯。据我们所知，目前的工作揭示了迄今为止报道的最快的更环保的方法，通过利用 Paal-Knorr 合成方案构建取代的吡咯，在操作简单的反应条件下实现了令人印
• Crystal Structures of SomeN-substituted 2,5-Dimethylpyrrole Derivatives
  作者：Peter G. Jones、Piotr Kuś、Mariusz Łannik、Violetta Kozik

  DOI：10.1515/znb-2010-0511

  日期：2010.5.1

  structures of five di-(2,5-dimethylpyrrole) and one tri-(2,5-dimethylpyrrole) derivatives have been determined. These compounds were synthesized from the respective diamino derivatives and hexane-2,5-dione in direct and simple reactions. The molecular packings are largely based on C-H...π interactions. Graphical Abstract Crystal Structures of SomeN-substituted 2,5-Dimethylpyrrole Derivatives

  已确定五种二-(2,5-二甲基吡咯) 和一种三-(2,5-二甲基吡咯) 衍生物的晶体和分子结构。这些化合物是由各自的二氨基衍生物和己烷-2,5-二酮在直接和简单的反应中合成的。分子堆积主要基于 CH...π 相互作用。一些 N 取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物的图形抽象晶体结构
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• New 2,5-Dimethylpyrrole Derivatives
  作者：W. S. Bishop

  DOI：10.1021/ja01228a502

  日期：1945.12
• Paal; Schneider, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3158
  作者：Paal、Schneider

  DOI：——

  日期：——