(2,2-dibromo-vinyl)-phenyl ether | 41723-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dibromo-vinyl)-phenyl ether
• 英文别名: (2,2-Dibrom-vinyl)-phenyl-aether；2.2-Dibrom-1-phenoxy-aethylen；[(2,2-Dibromoethenyl)oxy]benzene；2,2-dibromoethenoxybenzene
• CAS: 41723-78-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: OFEPOMBAPDXDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dibromo-vinyl)-phenyl ether 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-((2-bromovinyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  活化卤代乙烯的铁催化叔烷基草酸酯的还原性乙烯基化反应

  摘要：

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00561
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(1,2,2-tribromo-ethyl)-ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2,2-dibromo-vinyl)-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic Ethers. III.¹ Halogen Derivatives of Phenoxyacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a032

文献信息

• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。