2-chloro-3,6-dimethoxyquinoxaline | 91895-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3,6-dimethoxyquinoxaline
• CAS: 91895-16-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: MXLKSKWDWYRBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,6-dimethoxyquinoxaline 在 盐酸 、 三正丙胺 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 4-acetylamino-1-ethyl-7-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloro-3,6-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as

  摘要：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被较低的烷基、含有最多三个碳原子的苯基烷基或含有两至五个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被较低的烷基、较低的全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了含有本发明新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。

  公开号：

  US04495187A1

文献信息

• [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04623725A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention.

  本发明揭示了一系列新型 [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺衍生物，其中胺基可以选择性地被低碳基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或酰基（碳原子数为2至5）取代，或者胺基可作为哌嗪环的一部分，喹啉环可以选择性地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可以选择性地被低碳基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物用于治疗与抑郁症状有关的症状。此外，本发明还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物。
• 1-[6,7-Substituted Alkoxyquinoxalinyl) Aminocarbonyl]-4-(Hetero) Arylpiperazine Derivatives
  申请人：Gong Young-Dae

  公开号：US20080318963A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to novel quinoxaline-piperazine compounds, 1-[(6,7-substituted alkoxyquinoxalinyl)aminocarbonyl]-4-(hetero)arylpiperazine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation thereof, and compositions containing such compounds. Therapeutic methods for the treatment of hyperproliferative disorders, including cancers, by administering quinoxalin-piperazine compounds are also included.

  本发明涉及新型喹啉-哌嗪化合物，1-[(6,7-取代烷氧基喹啉基)氨基甲酰基]-4-(杂)芳基哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的组合物。本发明还包括通过给予喹啉-哌嗪化合物治疗增殖性疾病，包括癌症的治疗方法。
• 1-[6,7-substituted alkoxyquinoxalinyl)aminocarbonyl]-4-(hetero)arylpiperazine derivatives
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08314100B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention related to a novel urea derivative for formula (I): which is useful as an anti-cancer agent, its pharmaceutically acceptable acid addition salt or stereoisomer, and to a process for preparing the urea derivative and an anti-cancer composition comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新的尿素衍生物，化学式为(I)，其可用作抗癌剂，其药学上可接受的酸盐或立体异构体，以及制备该尿素衍生物的方法和包含其作为活性成分的抗癌组合物。
• 1-[(6,7-SUBSTITUTED ALKOXYQUINOXALINYL)AMINOCARBONYL]-4-(HETERO)ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US20130053390A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel quinoxaline-piperazine compounds, 1-[(6,7-substituted alkoxyquinoxalinyl)aminocarbonyl]-4-(hetero)arylpiperazine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation thereof, and compositions containing such compounds. Therapeutic methods for the treatment of hyperproliferative disorders, including cancers, by administering quinoxaline-piperazine compounds are also included.

  本发明涉及新型喹喔啉-哌嗪化合物，1-[(6,7-取代烷氧基喹喔啉基)氨基甲酰基]-4-(杂)芳基哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和含有这样的化合物的组合物。本发明还包括通过给予喹喔啉-哌嗪化合物治疗增殖性疾病，包括癌症的治疗方法。
• 1-[(6,7-substituted alkoxyquinoxalinyl)aminocarbonyl]-4-(hetero)arylpiperazine derivatives for treating tumors
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08598173B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The present invention relates to novel quioxaline-piperazine compounds, 1-[(6,7-substituted alkoxyquinoxalinyl)aminocarbonyl]-4-(hetero)arylpiperazine derivatives of formula (1): and their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation thereof, and compositions containing such compounds. Therapeutic methods for the treatment of hyperproliferative disorders, including cancers, by administering quioxalin-piperazine compounds are also included.

  本发明涉及新型喹喔啉-哌嗪化合物，式（1）的1-[(6,7-取代烷氧基喹喔啉基)氨基甲酰基]-4-(杂)芳基哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法以及含有这些化合物的组合物。本发明还包括通过给予喹喔啉-哌嗪化合物治疗增殖过度性疾病，包括癌症的治疗方法。