2-ethoxycarbonylisobutyrimidate hydrochloride | 103910-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylisobutyrimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl3-ethoxy-3-imino-2,2-dimethylpropanoatehydrochloride；ethyl 3-ethoxy-3-imino-2,2-dimethylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 103910-33-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 223.7
• InChiKey: XEYISHWYYDYHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylisobutyrimidate hydrochloride 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-thiazolidin-2-ylisobutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丙酸乙酯 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以39%的产率得到2-ethoxycarbonylisobutyrimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046

文献信息

• Synthesis of α-substituted 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates and 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones via the Pinner strategy
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Sergiu Shova、Alexey V. Dobrydnev、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152956

  日期：2021.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates, as well as 4-mono- and 4,4-disubstituted 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (including spirocyclic derivatives) have been synthesized using the Pinner reaction strategy. α-Mono- and α,α-disubstituted ethyl cyanoacetates were converted into the corresponding carboxyimidate salts that served as the key intermediates. Their further reaction with formylhydrazide

  一系列 2-(1 H -1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯，以及 4-单-和 4,4-二取代 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（包括螺环衍生物）已使用 Pinner 反应策略合成。 α-单取代和α,α-二取代氰基乙酸乙酯被转化为相应的羧基亚氨酸盐，作为关键中间体。它们与甲酰肼或水合肼进一步反应，得到乙酸三唑酯或氨基吡唑啉酮（包括螺环衍生物），具体取决于起始平纳盐的结构和亲核试剂的性质。所开发的合成方法的范围和局限性已经确定。
• Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852
  作者：Chiba, Takuo、Sakaki, Jun-ichi、Takahashi, Takumi、Aoki, Kumi、Kamiyama, Akiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;TAKAHASHI, TAKUMI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3046-3049
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKAHASHI, TAKUMI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——