(2R)-2-Amino-3-((5-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)thio)propanoic acid | 59411-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-Amino-3-((5-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)thio)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(5-hydroxy-2-methyloxolan-3-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 59411-65-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: MGQHDMCRECMPPX-HHQRBRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (2R)-2-Amino-3-((5-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)thio)propanoic acid 生成 (2Ξ,4R)-2-[(2Ξ,3Ξ)-2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-3-hydroxy-butyl]-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸与α，β-不饱和醛的反应

  摘要：

  半胱氨酸在两步反应中加入了丙烯醛，巴豆醛和4-羟基戊烯醛。第一加成产物是β-半胱氨酰基取代的饱和醛1a，1b和3。只能分离通过分子内半缩醛形成稳定的3的单加合物。衍生物1a和1b与另外的半胱氨酸迅速反应，得到噻唑烷化合物2a和2b。而2a和2b即使在醛：半胱氨酸摩尔比≥1的反应中也是唯一的产物，在与羟基戊烯的反应中获得噻唑烷衍生物也需要比率＜1。通过UV，IR和NMR测量，电位滴定，速率定律的确定和元素分析来确定化合物2a，2b，3和4的结构。所有加合物均与半胱氨酸和母体醛保持平衡。估计正向和反向反应的速率常数。正向反应的速率增加约。在2-10的pH范围内，每个pH单位的10倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87015-9
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 4-羟基-戊烯醛 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-Amino-3-((5-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸与α，β-不饱和醛的反应

  摘要：

  半胱氨酸在两步反应中加入了丙烯醛，巴豆醛和4-羟基戊烯醛。第一加成产物是β-半胱氨酰基取代的饱和醛1a，1b和3。只能分离通过分子内半缩醛形成稳定的3的单加合物。衍生物1a和1b与另外的半胱氨酸迅速反应，得到噻唑烷化合物2a和2b。而2a和2b即使在醛：半胱氨酸摩尔比≥1的反应中也是唯一的产物，在与羟基戊烯的反应中获得噻唑烷衍生物也需要比率＜1。通过UV，IR和NMR测量，电位滴定，速率定律的确定和元素分析来确定化合物2a，2b，3和4的结构。所有加合物均与半胱氨酸和母体醛保持平衡。估计正向和反向反应的速率常数。正向反应的速率增加约。在2-10的pH范围内，每个pH单位的10倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87015-9

文献信息

• The reaction of cysteine with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：H. Esterbauer、A. Ertl、N. Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87015-9

  日期：1976.1

  and 2b. Whereas 2a and 2b were the only products even in reactions carried out with a molar ratio of aldehyde : cysteine ≧ 1, ratio < 1 was required to obtain a thiazolidine derivative in reactions with hydroxypentenal. The structures of compound 2a, 2b, 3 and 4 were ascertained by means of UV, IR and NMR measurements, potentiometric titrations, determination of the rate laws and elemental analysis.

  半胱氨酸在两步反应中加入了丙烯醛，巴豆醛和4-羟基戊烯醛。第一加成产物是β-半胱氨酰基取代的饱和醛1a，1b和3。只能分离通过分子内半缩醛形成稳定的3的单加合物。衍生物1a和1b与另外的半胱氨酸迅速反应，得到噻唑烷化合物2a和2b。而2a和2b即使在醛：半胱氨酸摩尔比≥1的反应中也是唯一的产物，在与羟基戊烯的反应中获得噻唑烷衍生物也需要比率＜1。通过UV，IR和NMR测量，电位滴定，速率定律的确定和元素分析来确定化合物2a，2b，3和4的结构。所有加合物均与半胱氨酸和母体醛保持平衡。估计正向和反向反应的速率常数。正向反应的速率增加约。在2-10的pH范围内，每个pH单位的10倍。