diethyl pentafluorophenylphosphonite | 14655-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl pentafluorophenylphosphonite
• 英文别名: diethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane
• CAS: 14655-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅O₂P
• 分子量: 288.154
• InChiKey: LQFXMJGQDPKVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-80 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl pentafluorophenylphosphonite 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Ethyl [(4-bromophenyl)(cyclohexylamino)methyl](pentafluorophenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Trishin; Namestnikov; Bel'skii, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 10, p. 1588 - 1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 溴五氟苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl pentafluorophenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基膦酸作为分子晶体制备的新基础

  摘要：

  由五氟苯基膦酸（4）制备了分子晶体。这些包括2C 6 F 5 PO 3 H 2 ·H 2 O（4·4·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（H 3 O +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·H 3 O +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（NH4 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·NH 4 +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]（4 – ·DMA +） ，[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·H 2 O（4 – ·DMA + ·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·DMA +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）0.5（NH 4 +）0.5 ]（4

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01402

文献信息

• Reaktionen der Pentafluorphenyl-phosphorhalogenide
  作者：M. Fild、I. Hollenberg、O. Glemser

  DOI：10.1007/bf00608768

  日期：——
• Synthesis of Substituted 4,5,8,7-Tetrafluorobenzo[d]- ⁵-phospholes
  作者：Yu. G. Trishin、V. I. Namestnikov、V. K. Bel'skii

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025498.95833.35

  日期：2004.2

  The reactions of diethyl pentafluorophenylphosphonite and ethyl bis(pentafluorophenyl)phosphinite with activated alkynes proceed as two-stage cycloaddition processes and lead to formation of sufficiently stable heterocyclic fused fluorophosphoranes. Hydrolysis of the latter is accompanied by cleavage of the exocyclic P-O bond and formation of substituted 4,5,6,7-tetrafluorobenzo[d]-lambda(5)-phospholes, previously uknown bicyclic phosphorus-containing compounds.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.10, page 123 - 137
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Namestnikov; Trishin; Bel'skii, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1334 - 1335
  作者：Namestnikov、Trishin、Bel'skii

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Fluorinated Phosphonates <i>via</i> Photochemical and Thermal Reactions
  作者：Haridasan K. Nair、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ja971345t

  日期：1997.10.1

  Under UV irradiation (254 nm) at ambient temperature, a degassed mixture of (EtO)(2)POP(OEt)(2) and RfI R-f=CF3, C2F5, C4F9, C6F13, (CF3)(2)CF, CF2CF=CF2, ClCF2CF2, BrCF2CF2, C6F5, ClCF2CFClCF2CF2, I(CF2)(3), I(CF2)(4), FO2S(CF2)(4), FO2S(CF2)(2)O(CF2)(2)} affords the fluorinated phosphonite, [RfP(OEt)(2)]. Oxidation of the phosphonites, [RfP(OEt)(2)], with Me3COOH gave the corresponding fluorinated phosphonates, (EtO)(2)P(O)R-f(1-14), in 35-80% isolated yields. CF3CCl2I reacts with (EtO)(2)POP(OEt)(2) at room temperature in the absence of UV irradiation to afford [CF3CCl2P(OEt)(2)] which upon oxidation gave a 52% yield of CF3CCl2P(O)(OEt)(2) (15). The reaction of (EtO)(2)POP(OEt)(2) and RfI (R-f=ClCF2CF2, BrCF2CF2, C2F5) at 125 degrees C in the presence of Me3COOCMe3 and subsequent oxidation of the resultant phosphonites afforded phosphonates (2, 7, and 8) albeit in lower yields (49-62%) compared to those of the photochemical reaction (58-80%). (RO)(2)P(O)CF2CF2I (R=Et, i-Pr) (16 and 17) was obtained (42-48%) when a degassed mixture of (RO)(3)P and BrCF2CF2I was subjected to UV irradiation (254 nm) at ambient temperature via a unique photochemical transformation.