7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene | 82248-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene
• 英文别名: 7-exo,8-syn-dibromobicyclo<4.1.1>octa-2,4-diene
• CAS: 82248-49-5
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: GDALNYVQXJSBKB-XEDAXZNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  290.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5,7-cyclooctatetraene 、 三环(4.1.1.07,8)辛-2,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  十八碳烯（三环[5.1.0.0 2,8 ] octa-3,5-二烯）和几种取代的十八烯的合成

  摘要：

  据报道，首次合成了十八碳烯（1a）。起始原料是均苯并戊烯（5），向其中加入一溴卡宾。所得化合物3a跨中心双环[1.1.0]丁烷键吸收溴，形成三溴化物7a，该三溴化物7a在加热时经历环丙基溴-烯丙基溴的重排。从产物（10a）中除去HBr，得到在其2-和4-位（11a）上具有1,3-丁二烯桥的1,3-二溴环丁烷。最后，叔丁基锂从11a中除去两个Br原子，并将其转化为1a的4：1混合物和环辛烯。该反应序列代表保护基策略在双环[1.1.0]丁烷化学中的首次应用。八环戊烯（1a）已显示在50°重排为环辛酸酯。氘标记的1a（[1,8-D 2 ] 1a）用于证明在1a中不会发生[1,5]-σ位移。利用上述方法，分别由高苯并戊烯（5）和5-苯并苯并戊二烯（6）的二溴卡宾加合物3b和c合成4-溴辛基戊烯（1b）和3-苯基-5-溴辛基戊烯（1c）。令人惊讶的是1c伴有少量的3-溴-1-苯基辛戊烯（1d）。讨论了向化合物3的双环[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87575-x
• 作为产物：
  描述：

  3-exo/endo,7-endo,8-syn-tribromtricyclo<4.1.1.0^2,4>octane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  十八碳烯（三环[5.1.0.0 2,8 ] octa-3,5-二烯）和几种取代的十八烯的合成

  摘要：

  据报道，首次合成了十八碳烯（1a）。起始原料是均苯并戊烯（5），向其中加入一溴卡宾。所得化合物3a跨中心双环[1.1.0]丁烷键吸收溴，形成三溴化物7a，该三溴化物7a在加热时经历环丙基溴-烯丙基溴的重排。从产物（10a）中除去HBr，得到在其2-和4-位（11a）上具有1,3-丁二烯桥的1,3-二溴环丁烷。最后，叔丁基锂从11a中除去两个Br原子，并将其转化为1a的4：1混合物和环辛烯。该反应序列代表保护基策略在双环[1.1.0]丁烷化学中的首次应用。八环戊烯（1a）已显示在50°重排为环辛酸酯。氘标记的1a（[1,8-D 2 ] 1a）用于证明在1a中不会发生[1,5]-σ位移。利用上述方法，分别由高苯并戊烯（5）和5-苯并苯并戊二烯（6）的二溴卡宾加合物3b和c合成4-溴辛基戊烯（1b）和3-苯基-5-溴辛基戊烯（1c）。令人惊讶的是1c伴有少量的3-溴-1-苯基辛戊烯（1d）。讨论了向化合物3的双环[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87575-x