24(S)-hydroxyvitamin D2 | 120707-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(S)-hydroxyvitamin D2
• 英文别名: 25-hydroxy vitamin D2；24-hydroxyvitamin D2；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-5-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 120707-37-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: HVAVRRBYXYEBNC-RYOQPIELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(S)-hydroxyvitamin D2 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以0.62 g (84%)的产率得到24-hydroxyvitamin D₂ tosylate
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation and use of 1&agr;,24(S)-dihydroxy vitamin D2

  摘要：

  1&agr;,24(S)-二羟基维生素D2是一种有用的活性化合物，可用作治疗钙代谢紊乱和各种皮肤疾病的药物组合物的成分。该发明还包括从麦角固醇制备合成1&agr;,24(S)-二羟基维生素D2的方法，经过六个步骤将其转化为24-羟基麦角固醇。24-羟基麦角固醇经过辐照和热转化成为24-羟基维生素D2，再经过六个步骤转化为1&agr;,24(S)-二羟基维生素D2。这些合成还产生了新的中间体。

  公开号：

  US06251883B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 9-乙酰基蒽 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 24(S)-hydroxyvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Synthesis of 24(S)-Hydroxyvitamin D₂, a Prodrug for 1α,24(S)-Dihydroxyvitamin D₂

  摘要：

  This contribution describes the first stereospecific synthesis of 24(S)-hydroxyvitamin D-2 (1), a metabolite of vitamin D-2. This metabolite acts as a prodrug for 1alpha,24 (S)-dihydroxy vitamin D-2 (2). which is under development for treatment of various diseases characterized by cellular hyperproliferation. The key step of the synthesis involves the Wittig-Horner olefination of (S)-2,3-dimethyl-2-triethysilyloxybutyraldehyde (17) and a vitamin D2 phosphine oxide derivative (22). The synthesis of the requisite aldehyde started with the commercially available L-(+)-valine and was completed in seven steps. The vitamin D-2 phosphine oxide derivative was synthesized in seven steps starting from vitamin D-2.

  DOI：

  10.1021/op010229e

文献信息

• Methods for preparation and use of 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D2
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US06538037B2

  公开（公告）日：2003-03-25

  A method of inhibiting the hyperproliferation of malignant or neoplastic cells, comprising treating the cells with an antiproliferative amount of 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D2. The method also includes the co-administration of cyotoxic angents with the 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D2.

  一种抑制恶性或肿瘤细胞过度增殖的方法，包括用抗增殖剂量的1&agr;，24(S)-二羟基维生素D2处理细胞。该方法还包括与1&agr;，24(S)-二羟基维生素D2一起联合给予细胞毒性药物。
• Methods for preparation and use of 1.alpha.,24(S)-dihydroxy vitamin D.sub.2
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US05786348A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  1.alpha.,24(S)-Dihydroxy vitamin D.sub.2 which is useful as an active compound of pharmaceutical compositions for the treatment of disorders of calcium metabolism and for various skin disorders. The invention also includes preparation of synthetic 1.alpha.,24(S)-dihydroxy vitamin D.sub.2 starting from ergosterol which is converted in six steps to 24-hydroxyergosterol. 24-Hydroxyergosterol is irradiated and thermally converted to 24-hydroxy vitamin D.sub.2 which is converted in six steps to 1.alpha.,24(S)-dihydroxy vitamin D.sub.2. The syntheses also produced novel intermediates.

  1. α，24（S）-二羟基维生素D.sub.2可作为制药组合物的活性化合物，用于治疗钙代谢紊乱和各种皮肤疾病。该发明还包括从麦角固醇开始制备合成1.α，24（S）-二羟基维生素D.sub.2，经过六个步骤转化为24-羟基麦角固醇。24-羟基麦角固醇经过辐射和热转化成24-羟基维生素D.sub.2，再经过六个步骤转化为1.α，24（S）-二羟基维生素D.sub.2。合成还产生了新的中间体。
• Methods for preparation and use of 1alpha,24(S)-dihydroxyvitamin D2
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US20040009958A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A method of inhibiting the hyperproliferation of malignant or neoplastic cells, comprising treating the cells with an antiproliferative amount of 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D 2 . The method also includes the co-administration of cyotoxic agents with the 1&agr;,24(S)-dihydroxyvitamin D 2 .

  一种抑制恶性或肿瘤细胞过度增殖的方法，包括使用抗增殖量的1&agr;，24(S)-二氢维生素D2处理细胞。该方法还包括与1&agr;，24(S)-二氢维生素D2共同给药细胞毒剂。
• [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005619A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。
• SELECTIVE OXIDATION OF C-H BONDS OF MODIFIED SUBSTRATES BY P450 MONOOXYGENASE
  申请人：Li Shengying

  公开号：US20120190635A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides regio- and stereoselective oxidation of unactivated C—H bonds using an engineered mutant cytochrome P450 monooxygenase and an engineered substrate.

  本发明提供了使用经过改造的突变型细胞色素P450单氧酶和经过改造的底物对非活化的C-H键进行区域和立体选择性氧化的方法。