1-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-17-(cholesten-3-α-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane | 1323437-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-17-(cholesten-3-α-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• CAS: 1323437-76-8
• 化学式: C₅₃H₈₈O₁₅S
• 分子量: 997.339
• InChiKey: JQRGDFLZFFPTND-CXAAQBEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-17-(cholesten-3-α-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(1-thio-β-D-glucopyranosyl)-17-(cholesten-3-α-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vivo Evaluation of Sulfhydryl β-D-Glucose Cholesterols as Ligands for Brain Targeting Liposomes

  摘要：

  设计并合成了一种新型硫醇-β-D-葡萄糖胆固醇10a-10f作为脑靶向脂质体的配体。应用10e制备脂质体递送系统，旨在利用葡萄糖转运蛋白成员1（GLUT1）在 mice 中实现模型药物替加氟的脑靶向递送。结果表明，通过使用设计的化合物作为脂质体配体，可以增强脂质体向脑内递送药物的能力。

  DOI：

  10.2174/157018010790945788
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-17-(cholesten-3-α-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vivo Evaluation of Sulfhydryl β-D-Glucose Cholesterols as Ligands for Brain Targeting Liposomes

  摘要：

  设计并合成了一种新型硫醇-β-D-葡萄糖胆固醇10a-10f作为脑靶向脂质体的配体。应用10e制备脂质体递送系统，旨在利用葡萄糖转运蛋白成员1（GLUT1）在 mice 中实现模型药物替加氟的脑靶向递送。结果表明，通过使用设计的化合物作为脂质体配体，可以增强脂质体向脑内递送药物的能力。

  DOI：

  10.2174/157018010790945788