2-[benzyl-(2-iodophenyl)amino]-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide | 1206785-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl-(2-iodophenyl)amino]-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N-benzyl-2-iodoanilino)-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 1206785-70-7
• 化学式: C₂₅H₂₇IN₂O
• 分子量: 498.407
• InChiKey: ZBLVKYLSRIHKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl-(2-iodophenyl)amino]-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide 在 caesium carbonate 、 palladium diacetate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-benzyl-1-(2-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one 、 4-benzyl-1-(2-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构内酰胺化学：催化对映体选择性合成，不对称烯醇化学的应用和NET抑制剂关键中间体的合成

  摘要：

  在（存在- [R）-SEGPHOS -钯（OAC）2催化剂中，分子内Ñ的-arylation邻-叔具有碘苯基的丁基丁基-NH-苯胺以高度对映选择性的方式（89-98％ee）进行反应，得到具有NC手性轴的旋光性阻转异构内酰胺。使用非手性硅胶色谱柱对富含对映体的内酰胺产物进行MPLC纯化可进一步提高对映体纯度（> 99％ee）。由旋光性阻转异构内酰胺制备的烯醇锂与各种烷基卤化物的反应得到具有高非对映选择性的α-取代的和α，α-二取代的内酰胺产物。α-烷基化内酰胺衍生物被有效地转化为合成NET抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-(2-iodophenyl)aminoacetate 、 2-叔丁基苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 以71%的产率得到2-[benzyl-(2-iodophenyl)amino]-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构内酰胺化学：催化对映体选择性合成，不对称烯醇化学的应用和NET抑制剂关键中间体的合成

  摘要：

  在（存在- [R）-SEGPHOS -钯（OAC）2催化剂中，分子内Ñ的-arylation邻-叔具有碘苯基的丁基丁基-NH-苯胺以高度对映选择性的方式（89-98％ee）进行反应，得到具有NC手性轴的旋光性阻转异构内酰胺。使用非手性硅胶色谱柱对富含对映体的内酰胺产物进行MPLC纯化可进一步提高对映体纯度（> 99％ee）。由旋光性阻转异构内酰胺制备的烯醇锂与各种烷基卤化物的反应得到具有高非对映选择性的α-取代的和α，α-二取代的内酰胺产物。α-烷基化内酰胺衍生物被有效地转化为合成NET抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.095