(E)-2-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 39822-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-cyano-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 39822-26-9；39822-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DVKFJRIENCTWKL-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯代丙烯酸甲酯 、 苯乙腈 在 copper(I) oxide 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 生成 (E)-2-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00953a011

文献信息

• Generation and Reaction of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems
  作者：Anna Kowalkowska、Dorota Sucho?biak、Andrzej Jo?czyk

  DOI：10.1002/ejoc.200400556

  日期：2005.3

  Reaction of the quaternary ammonium salts 2a–i with electrophilic alkenes 3, active alkylating agents 7 or aromatic aldehydes 11, carried out in basic two-phase systems A–D, afforded cyclopropanes 4, cyanoalkenes 8 or cyanooxiranes 12 respectively, via the corresponding ammonium ylides 2+ –. The method is very simple, and gives cyclopropanes 4 and cyanoalkenes 8 in high yield. Under similar conditions

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct Synthesis of Cyclopropanes from <i>gem</i>-Dialkyl Groups through Double C–H Activation
  作者：Antonin Clemenceau、Pierre Thesmar、Maxime Gicquel、Alexandre Le Flohic、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.0c05887

  日期：2020.9.9

  numerous bioactive molecules, and a number of methods are available for their synthesis. However, one of the simplest cyclopropanation reactions involving the intramolecular coupling of two C-H bonds in a single step has remained an elusive transformation. We demonstrate herein that this reaction is accessible using aryl bromide or triflate precursors and the 1,4-Pd shift mechanism. The use of pivalate

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。
• Nishiyama, Kazuyoshi; Inouye, Yuzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 4, p. 1027 - 1034
  作者：Nishiyama, Kazuyoshi、Inouye, Yuzo

  DOI：——

  日期：——