5-[(E/Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole | 1204394-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(E/Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1204394-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₄
• 分子量: 287.247
• InChiKey: CNXFGQLMVSEXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E/Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of New Indolone N-Oxide Derivatives

  摘要：

  A series of 66 new indolone-N-oxide derivatives was synthesized with three different methods. Compounds were evaluated for in vitro activity against CQ-sensitive (3D7), CQ-resistant (FcB1), and CQ and pyrimethamine cross-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum (P.f.), its well as for cytotoxic concentration (CC50) on MCF7 and KB human tumor Cell lines. Compound 26 (5-methoxy-indolone-N-oxide analogue) had the most potent antiplasmodial activity in vitro (< 3 nM on FcB1 and = 1.7 nM on 3D7) with a very satisfactory selectivity index (CC50 MCF7/IC50 FcB1: 14623; CC50 KB/IC50 3D7: 198823). In in vivo experiments, compound 1 (dioxymethylene derivatives of the indolone-N-oxide) showed the best antiplasmodial activity against Plasmodium berghei, 62% inhibition of the parasitaemia at 30 mg/kg/day.

  DOI：

  10.1021/jm901300d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(E/Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  强大的芳香​​化酶抑制剂及其抑制作用的分子机理

  摘要：

  雌激素是激素依赖性乳腺癌的维持和发展的重要因素。众所周知，芳香酶介导雌激素的产生。因此，用化学分子抑制芳香酶被认为是雌激素受体阳性（ER +）乳腺癌的有效治疗方法。在这项工作中，我们设计和合成了一系列新型的非甾体分子，它们包含2-苯基吲哚骨架和咪唑或1,2,4-三唑部分，以增强它们与芳香酶的结合能力。在这些分子中，实验证实了一种名为8o的化合物对芳香化酶具有最高的抑制活性。进一步的细胞活性分析证明了化合物8o具有低细胞毒性，是开发新型芳香化酶抑制剂的有希望的先导。进行分子建模和模拟技术以鉴定来曲唑和8o与芳香化酶的结合模式。两种化合物-芳香化酶复合物的能量分析表明，与来曲唑相比，8o与芳香酶的结合能低（强结合亲和力），这与实验结果一致。综上所述，实验方法和计算方法的组合有助于我们理解抑制作用的分子机制，并发现针对芳香化酶的更有效的非甾体类AI，从而为激素依赖性乳腺癌开辟了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.057