3-(4-nitrophenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 119730-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5H-[1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-3-(4-nitrophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 119730-71-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃S
• 分子量: 287.299
• InChiKey: PYPAOADNRYVBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.16%的产率得到3-(4-aminophenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的合成及其体外抗菌和抗结核活性的筛选

  摘要：

  通过噻吩环闭合合成了新颖的5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。第一步是通过6-取代的2-硫尿嘧啶与适当的取代的苯甲酰卤的反应合成S-烷基化的衍生物。处理后的小号在不同温度下，分子内环化以3-（取代苯基）烷基化衍生物-5 ħ -噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮或环化产物的磺化的相应的磺酸衍生物发生。此外，将5 H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮的7-NH 2基团酰化得到酰胺衍生物，并还原5 H的NO 2基团。-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮产生氨基衍生物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS谱图确认，并筛选了它们的抗菌和抗结核活性。一些化合物显示出显着的抗菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1481-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4'-硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：E. A. Veretennikov、A. V. Pavlov

  DOI：10.1134/s1070428013040143

  日期：2013.4

  The reaction of 2-aminothiazoles with ethyl acetoacetate in acetic or polyphosphoric acid gave a series of 5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives which were nitrated with a mixture of nitric and sulfuric acid to 6-nitro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones, and the latter were reduced to the corresponding amines.

  2-氨基噻唑与乙酰乙酸乙酯在乙酸或多磷酸中的反应生成一系列5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物，将其用硝酸和硫酸的混合物进行硝化酸生成6-硝基-5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮，然后将后者还原为相应的胺。
• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——