O-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(dimethylcarbamothioyloxy)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate | 126568-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: O-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(dimethylcarbamothioyloxy)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 126568-59-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃S₂
• 分子量: 461.649
• InChiKey: OLLUZWBAUHZWHV-GAWNYLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(dimethylcarbamothioyloxy)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 0.25h， 以4.7%的产率得到S-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  含硫吗啡喃及相关化合物的合成及其止痛活性。

  摘要：

  通过相应的O-硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排合成了3-酰基硫吗啡喃，3-氨基甲硫基-3-脱氧二氢吗啡和3-苯甲硫基-9-氮杂-17-氨基吗啡喃。其止痛活性低于喷他佐辛，且阿片受体结合亲和力很弱。与相应的含硫苯并吗啡喃相比，这些酰基硫吗啡喃具有较低的抗伤害感受活性。3-氨基甲硫基-脱氧二氢吗啡没有明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1245
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基硫代甲酰氯 、 双氢吗啡 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.2%的产率得到O-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(dimethylcarbamothioyloxy)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  含硫吗啡喃及相关化合物的合成及其止痛活性。

  摘要：

  通过相应的O-硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排合成了3-酰基硫吗啡喃，3-氨基甲硫基-3-脱氧二氢吗啡和3-苯甲硫基-9-氮杂-17-氨基吗啡喃。其止痛活性低于喷他佐辛，且阿片受体结合亲和力很弱。与相应的含硫苯并吗啡喃相比，这些酰基硫吗啡喃具有较低的抗伤害感受活性。3-氨基甲硫基-脱氧二氢吗啡没有明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1245

文献信息

• HORI, MIKIO;IWAMURA, TATSUNORI;IMAI, EIJI;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1245-1248
  作者：HORI, MIKIO、IWAMURA, TATSUNORI、IMAI, EIJI、SHIMIZU, HIROSHI、KATAOKA, TADAS+

  DOI：——

  日期：——