[(E)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzotriazol-4-yl]but-2-enyl] acetate | 328575-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: [(E)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzotriazol-4-yl]but-2-enyl] acetate
• CAS: 328575-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: ADTZRZHASDRECF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzotriazol-4-yl]but-2-enyl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到4-N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-methyl-4,5-dihydro[1,2,3]triazolo[4,5,1-jk][1,2]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(E)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzotriazol-4-yl]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k