5-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene | 153561-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-dodecyl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 153561-76-3
• 化学式: C₂₄H₃₂S₃
• 分子量: 416.716
• InChiKey: DIVGHJSWZOVDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  503.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91.8%的产率得到5''-dodecyl-5-iodo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-dodecyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o

文献信息

• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Selective Synthesis of α-Substituted Oligothiophenes
  作者：Peter Bäuerle、Frank Würthner、Günther Götz、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1993-26009

  日期：——

  An improved synthesis of selectively mono- and dibrominated oligothiophenes using the system N-bromosuccinimide/dimethylformamide is reported together with the preparation of the corresponding α-alkyl and α,α-dialykl derivatives which represent potent biologically active agents.

  报告了一种改进的合成选择性单溴化和双溴化寡聚噻吩的方法，该方法使用N-溴琥珀酰亚胺/二甲基甲酰胺体系，同时制备了相应的α-烷基和α,α-二烷基衍生物，这些衍生物具有强大的生物活性。
• Mesomorphic behaviors and charge carrier transport in terthiophene derivatives
  作者：Masahiro Funahashi、Jun-Ichi Hanna

  DOI：10.1080/15421400490434315

  日期：2004.1

  We synthesized dialkylterthiophene derivatives omega-substituted with cyclohexylethyl moiety, which exhibit smectic mesophases at room temperature, and investigated their charge carrier transport properties. In particular, transpentylcyclohexylethyl-propylterthiophene (3-TTP-C2CH-5) held SmB phase at room temperature. Furthermore, a 3:1 mixture of 3-TTP-C2CH-5 and (2-methylbutyl)-dodecylterthiophene (5*-TTP-12) showed the SmB phase between 101degreesC and -15degreesC, and the highly ordered smectic phase below -15degreesC. In the SmB phase of the mixture, hole and electron mobility was 10(-3) cm(2)/Vs, and independent of temperature and electric field over room temperature. However, below room temperature, the mobility depended on both temperature and electric field, as is often observed in organic amorphous solids and formarized by Gaussian disorder model, suggesting that the carrier transport in the smectic mesophase can be explained by the hopping conduction in disordered molecular sites.
• Formation of ordered nanostructures in liquid-crystalline block copolymers with side-chain semiconductor materials
  作者：Naoto Yanahashi、Toru Ube、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1080/15421406.2018.1466243

  日期：2018.2.11

  We developed a novel block copolymer composed of poly(ethylene oxide) (PEO) and polymethacrylate functionalized with liquid-cryst-alline oligothiophene by using the atom transfer radical polymerization (ATRP), aiming at application to organic photovoltaic (OPV) cells. Thermal investigation showed that the resultant polymer exhibits liquid-crystalline phases both on heating and cooling. Morphologies of the thin films of the block copolymer were investigated by atomic force microscopy (AFM). Microphase separation with a small size of almost 10nm (nano-phase-separated structures) was observed upon annealing.
• Quaterthiophene-based dimers containing an ethylene bridge: molecular design, synthesis, and optoelectronic properties
  作者：Maud Jenart、Claude Niebel、Jean-Yves Balandier、Julie Leroy、Alix Mignolet、Sara Stas、Antoine Van Vooren、Jérôme Cornil、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.020

  日期：2012.1

  Two quaterthiophene-based dimers including an ethylene bridge have been designed and efficiently prepared; experimental and computational studies show a promising potential as semiconducting material with a charge transport of higher dimensionality compared to quaterthiophene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.