N-(4-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide | 1185649-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1185649-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: UWSSSNZIKFLTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide 、 苯磺酰氯 在 水 、 sodium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1-methyl-4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的炔烃 ipso-Carbosulfonylation：在无过渡金属条件下由丙吡胺和磺酰氯合成 3-磺酰基螺[4,5]三烯酮

  摘要：

  已开发出一种高效便捷的合成多种 3-磺酰基螺[4,5] 三烯酮的策略。这种炔烃的同位碳磺酰化在无过渡金属条件下通过可见光催化进行，代表了炔烃的新磺酰化和同位环化。在这种转化中，新生成的羰基中的 O 原子来源于 H2O，它具有广泛的底物范围，特别是对于烷基丙酰胺和脂肪族磺酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609948

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Visible-light promoted one-pot synthesis of sulfonated spiro[4,5]trienones from propiolamides, anilines and sulfur dioxide under transition metal-free conditions
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c9cc05949k

  日期：——

  A novel visible-light promoted sulfonylation/ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with aromatic amines and DABCO·(SO₂)₂ to synthesize various sulfonated spiro[4,5]trienones is reported.

  报道了一种新颖的可见光促进的N-芳基丙炔酰胺与芳香胺和DABCO·(SO2)2进行磺化/ipso-环化反应，合成各种磺化的螺[4,5]三烯酮。
• 一种3-磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110551059B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种3‑磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中依次加入式II所示的N‑甲基炔酰胺类化合物、式III所示的苯胺类化合物、DABSO、tBuONO、H2O和有机溶剂，随后在惰性气体保护条件下将反应器置于油浴锅中加热搅拌反应，经TLC和/或GC‑MS监测反应完全，经后处理得到式I所示的3‑磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物。反应式如下：。
• Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Alkynes with Sulfonylhydrazides Leading to 3-Sulfonated Azaspiro[4,5]trienones
  作者：Jiangwei Wen、Wei Wei、Shengnan Xue、Daoshan Yang、Yu Lou、Chaoyang Gao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00361

  日期：2015.5.15

  A novel and direct oxidative spirocyclization of arylpropiolamides with sulfonylhydrazides leading to 3-sulfonated azaspiro[4,5]trienones has been developed under metal-free conditions. The reaction is performed in a tandem: manner constituted by the sequential sulfonylation of alkynes, ipso-carbocyclization, dearomatization, hydration, and oxidation processes, providing a convenient and efficient approach to Various sulfonated,azaspiro[4,5] trienones of biological importance.
• Selective Synthesis of 3-Aryl Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones and 3-(1-Arylmethylene)oxindoles Involving a 2-Fold Arene C−H Activation Process
  作者：Dong-Jun Tang、Bo-Xiao Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901314t

  日期：2009.9.4

  A novel and selective palladium-catalyzed C-H activation protocol has been developed for the synthesis of 3-aryl quinolin-2(1H)-ones and 3-(1-arylmethylene)oxindoles with use of PivOH as the switch. In the presence of Pd(OAc)(2), AgOAc, and PivOH, a variety or N-methyl anilides reacted with arenes to afford the corresponding 3-aryl quinolin-2(l H)-ones in moderate yields, whereas the selectivity was shifted toward 3-(1-arylmethylene)oxindoles in the absence of PivOH.