(Z)-1-(4-(tert-butyl)styryl)-1H-imidazole | 1383663-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-(tert-butyl)styryl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]imidazole
• CAS: 1383663-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: XBHBAXMUFSYXIF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-(4-(tert-butyl)styryl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃加氢胺化碱取代的N-杂环烯胺和烯胺酮的选择性合成

  摘要：

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300782n

文献信息

• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Base-Mediated Selective Synthesis of Diversely Substituted <i>N</i>-Heterocyclic Enamines and Enaminones by the Hydroamination of Alkynes
  作者：Megha Joshi、Monika Patel、Rakesh Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo300782n

  日期：2012.7.6

  Regio- and stereoselective alkynylation of various N-heterocycles 1a–l using potassium and cesium salts in DMSO is described. Terminal alkynes 2a–k and internal alkynes 4a–f provided the kinetically stable Z-enamines 3a–l and 5a–i in good to excellent yields using KOH at 120 °C. Addition of heterocyclic amines to 1,3- and 1,4-diethynylbenzene 6a–b provided the mixture of E/Z isomers with KOH; however

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。