4-acetoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone | 358987-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 4-acetoxybenzaldehyde tosylhydrazone
• CAS: 358987-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: XHZKZSQDEHDPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 三正丁基氢锡 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 以48%的产率得到4-((tributylstannyl)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。

  公开号：

  CN106478714B
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 4-乙酰氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-acetoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵和叔丁基过氧化氢促进 N-甲苯磺酰腙与羧酸的无金属双酰胺化

  摘要：

  据报道， N-甲苯磺酰腙和羧酸之间可发生多种反应来生成双酰胺。这种无金属的室温反应由 TBAI 催化，而 TBHP 充当氧化剂。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该策略的关键特征。随后适当取代的双酰胺的分子内 N-芳基化很容易得到官能化的 3-吲唑酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00156

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob00590b

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, norbornene and aryl halide has been demonstrated. In this reaction, an intermolecular Heck-type reaction occurs, which is followed by the alkyl palladium carbene migratory insertion process. This transformation provides an efficient and convenient methodology for the double functionalization of norbornene with good to excellent yields

  已经证明了钯催化的N-甲苯磺酰hydr，降冰片烯和芳基卤化物的三组分反应。在该反应中，发生分子间的Heck型反应，随后发生烷基钯卡宾迁移插入过程。这种转化为降冰片烯的双重功能化提供了一种高效且便捷的方法，具有良好或优异的收率。
• Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones: novel approaches to the synthesis of polysubstituted indoles and 1,4-dihydroquinolines
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c6cc01880g

  日期：——

  Two different Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones are described. The outcome of the cascade process is determined by the substitution on the N-alkenyl fragment. The reactions with N-tosyl-N-ethylene-o-iodoanilines...

  描述了邻碘-N-链烯基苯胺和甲苯磺酰nes之间的两种不同的钯催化的级联反应。级联过程的结果取决于在N-烯基片段上的取代。与N-甲苯磺酰基-N-乙烯-邻碘苯胺的反应...
• The Pd-catalyzed synthesis of benzofused carbo- and heterocycles through carbene migratory insertion/carbopalladation cascades with tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c5cc06348e

  日期：——

  Indenes and benzofurans are synthesized from tosylhydrazones and o-substituted aryliodides through a Pd-catalyzed carbene migratory insertion/intramolecular carbopalladation cascade reaction.

  Indenes和苯并呋喃通过Pd催化的碳烯迁移插入/分子内碳钯化级联反应从对甲苯磺酰肼和o-取代芳基碘化物合成。
• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.
• Pd(0)-Catalyzed Carbene Insertion into Si–Si and Sn–Sn Bonds
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Tianren Fu、Ying Xia、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b09135

  日期：2015.10.14

  The first Pd(0)-catalyzed carbene insertion into Si-Si and Sn-Sn bonds has been realized by using N-tosylhydrazones as the carbene precursors. Geminal bis(silane) and geminal bis(stannane) derivatives were obtained in good to excellent yields under mild conditions. Migratory insertion of Pd carbene is supposed to be the key step for the reaction.