(2Z,7Z)-3-(tributylstannyl)trideca-2,7-dien-4-ol | 1598424-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2Z,7Z)-3-(tributylstannyl)trideca-2,7-dien-4-ol
• 英文别名: (2Z,7Z)-3-tributylstannyltrideca-2,7-dien-4-ol
• CAS: 1598424-34-0
• 化学式: C₂₅H₅₀OSn
• 分子量: 485.381
• InChiKey: YUGKXLLFXWQRDQ-QSCYLYHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三正丁基氢锡 在 [Cp*RuCl₂]_n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(2Z,7Z)-3-(tributylstannyl)trideca-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  配体相互作用决定了 [Cp*RuCl] 催化的反式氢金属化和相关反应的区域选择性。氢键合氯化物配体作为催化的指导原则

  摘要：

  在 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) 作为催化剂的存在下，内炔与 R3M-H（M = Si、Ge、Sn）的反应遵循非常规的反式加成模式；然而，不对称底物的区域选择性通常很差。如果乙炔衍生物带有质子官能团，则该问题可以通过改用包含 [Ru-Cl] 键的催化剂来解决。然后，R3M 单元以高选择性传递到该控制取代基附近的炔烃-C 原子。这种导向效应源于极化的 [Ru-Cl] 键与质子取代基进行氢键合的能力，这有助于将炔烃上传、激活和锁定在配位球内。氯化物与 -MR3 中心的额外配位体接触将进入的试剂定位在匹配的方向，从而转化为高区域选择性。所提出的负载催化剂内的二次相互作用与大量制备和光谱数据以及固态新型钌 π 配合物 10 和 11 的结构一致。此外，还提出了 [Ru(σ-锡烷)] 配合物 (12a) 的第一个 X 射线结构，它确实具有外围 Ru-Cl……MR3 接触；该加合物也证实炔烃反式加成化学可能涉及

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01475

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>trans</i>-Selective Hydrostannation of Alkynes
  作者：Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201311080

  日期：2014.4.1

  In contrast to all other transition‐metal‐catalyzed hydrostannation reactions documented in the literature, the addition of Bu3SnH across various types of alkynes proceeds with excellent trans selectivity, provided the reaction is catalyzed by [Cp*Ru]‐based complexes. This method is distinguished by a broad substrate scope and a remarkable compatibility with functional groups, including various substituents

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。