2-<(3-chlorophenyl)thio>-5-chlorobenzoic acid | 5101-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(3-chlorophenyl)thio>-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)thio]-5-chlorobenzoic acid；5-Chloro-2-(3-chlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 5101-50-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂S
• mdl: MFCD18584822
• 分子量: 299.177
• InChiKey: VNJZVAFSMWVFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 2,5-二氯苯甲酸 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-<(3-chlorophenyl)thio>-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环哒嗪可作为潜在的心理药物。

  摘要：

  由于氯噻吩烯（1）的Z异构体比其E对应物的活性高得多，因此有兴趣开发此类化合物的立体选择性合成方法。在氯噻吨前体的周围位置插入苯磺酰胺基确实会影响侧链烯烃形成的立体化学，但是在水解后尝试去除所得的胺会导致Widman-Stoermer环化，得到相应的含四环哒嗪的化合物（ 4）。由于这种物质在神经递质吸收抑制研究中显示出令人鼓舞的活性，因此还制备了其中硫桥被类似于丙咪嗪（8）中发现的乙醇桥并被硫去除（7）的化合物。这些以及相应的周边氨基化合物（3、5和6），将其作为神经递质的吸收剂进行了测试。在体外和体内给药后，两种桥接的芳基胺3和6对去甲肾上腺素的吸收均显示出有效和选择性的抑制作用。含哒嗪的化合物在体外表现出合理的活性，但是当在体内施用时活性丧失。没有一种化合物显示出显着的干扰螺哌啶醇结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00145a005