1,1,4,4-tetra(4-fluorophenyl)but-2-yne-1,4-diol | 1446174-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetra(4-fluorophenyl)but-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1,1,4,4-tetrakis(4-fluorophenyl)but-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1446174-98-6
• 化学式: C₂₈H₁₈F₄O₂
• 分子量: 462.443
• InChiKey: ANWCYOWGCQKXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetra(4-fluorophenyl)but-2-yne-1,4-diol 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(4-fluorophenyl)buta-1,2,3-triene
  参考文献：
  名称：

  奇数四芳基[n]累积烯的机械合成

  摘要：

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201905670
• 作为产物：
  描述：

  乙炔锂乙二胺配合物 、 4,4'-二氟二苯甲酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到1,1,4,4-tetra(4-fluorophenyl)but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四氢呋喃具有增强的稳定性和高荧光发射

  摘要：

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703903

文献信息

• Synthesis of 1-Vinylidene-naphthofurans: A Thermally Reversible Photochromic System That Colors Only When Adsorbed on Silica Gel
  作者：Céu M. Sousa、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1021/jo400710r

  日期：2013.7.19

  A set of new 1-vinylidene-1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furans were unexpectedly obtained in the reaction of 2-naphthol with readily available 1,1,4,4-tetraarylbut-2-yne-1,4-diols. Surprisingly, when adsorbed in silica gel, these compounds exhibit photochromism at room temperature, whereas not in solution and in the solid state. UV or sunlight irradiation leads, in a few seconds, to the formation of intense pink/violet to green colors that bleach completely in a few minutes in the dark. These new compounds also exhibit reversible acidochromic properties in solution: addition of TFA leads to the opening of the furan ring and addition of a proton to the allene function, leading to a conjugated and violet tertiary carbocation that returned immediately to the uncolored allenic structure upon addition of a weak base.