1-(2-cyclopropylmethoxyethenyl)-4-nitrobenzene | 890704-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclopropylmethoxyethenyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 890704-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CTKGDCMGYHFZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclopropylmethoxyethenyl)-4-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到对-[2-(环丙基甲氧基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与芳基氯化物的选择性末端Heck酰化：包括Betaxolol合成的组合实验-计算方法

  摘要：

  反应条件对于具有高的区域选择性非环状乙烯基醚类的钯催化的终端（β-）芳基化使用廉价的芳基氯作为原料，和P（已开发吨-Bu）3释放preligand [（吨-Bu 3）PH] BF 4作为关键添加剂。这种快速而直接的方案利用了非惰性条件和受控的微波加热，以最大程度地减少了处理和加工时间，并使用了DMF水溶液或环保型PEG-200作为反应介质。PEG-200中线性β产物的选择性略高于水性DMF。DFT计算支持配体驱动的选择性原理，其中大体积P（t-Bu）3配体在必要的插入步骤中也利用富电子的芳基氯化物提供了改进的β-选择性。讨论了在非甲基化PEG中提高选择性的初步计算合理性。最后，该合成方法被用于从对硝基苯氯（一种合成β-肾上腺素阻断剂倍他洛尔的关键中间体）中有效地获得直链对-[2-（环丙基甲氧基）乙基]苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo0602367
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethyl vinyl ether 、 对硝基氯苯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(2-cyclopropylmethoxyethenyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与芳基氯化物的选择性末端Heck酰化：包括Betaxolol合成的组合实验-计算方法

  摘要：

  反应条件对于具有高的区域选择性非环状乙烯基醚类的钯催化的终端（β-）芳基化使用廉价的芳基氯作为原料，和P（已开发吨-Bu）3释放preligand [（吨-Bu 3）PH] BF 4作为关键添加剂。这种快速而直接的方案利用了非惰性条件和受控的微波加热，以最大程度地减少了处理和加工时间，并使用了DMF水溶液或环保型PEG-200作为反应介质。PEG-200中线性β产物的选择性略高于水性DMF。DFT计算支持配体驱动的选择性原理，其中大体积P（t-Bu）3配体在必要的插入步骤中也利用富电子的芳基氯化物提供了改进的β-选择性。讨论了在非甲基化PEG中提高选择性的初步计算合理性。最后，该合成方法被用于从对硝基苯氯（一种合成β-肾上腺素阻断剂倍他洛尔的关键中间体）中有效地获得直链对-[2-（环丙基甲氧基）乙基]苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo0602367