(22E)-3β-hydroxy-chola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester | 76463-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β-hydroxy-chola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-hydroxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester；methyl (E,4R)-4-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 76463-43-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: NQXUIOMCMZPYSP-SDBAFTHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-hydroxy-chola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾体侧链的立体控制合成

  摘要：

  公开了一种立体有择合成甾族侧链的方法，该方法具有高产率，并且可以与包括未保护的、不饱和的甾族醇在内的多种甾族原料一起使用。该方法包括提供具有通过碳-碳双键连接的脂族链的第一类固醇，并在路易斯酸的存在下使第一类固醇与脂族加合物接触。

  DOI：

  10.1021/ja00391a064
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (22E)-3β-hydroxy-chola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of ursodeoxycholic acid from dehydroepiandrosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108870

文献信息

• US4360470A
  申请人：——

  公开号：US4360470A

  公开（公告）日：1982-11-23