3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2'-(4-tolylthio)uridine | 83087-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2'-(4-tolylthio)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-(4-tolylthio)uridine
• CAS: 83087-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: YJTVWKCZCIBPAC-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2'-(4-tolylthio)uridine 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2′,3′-dithiouridine and [1-β-D-(2,3-dithioxylofuranosyl)]uracil

  摘要：

  The synthesis of 2',3'-di-(4-tolylthio)uridine (5) and {1-beta-D-[2,3-di-(4-tolylthio)xylofuranosyl])uracil (7) from (1-beta-D-lyxofuranosyl)uracil (3) and uridine, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74745-9
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 氨 、 potassium phtalimide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2'-(4-tolylthio)uridine
  参考文献：
  名称：

  部分保护尿苷的区域选择性光信反应

  摘要：

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1188943

文献信息

• Matsuda, Akira; Miyasaka, Tadashi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 55 - 58
  作者：Matsuda, Akira、Miyasaka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Reaction between 2,2′-anhydro-1-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyluracil and thiolate ions
  作者：K. J. Divakar、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19820001625

  日期：——