2-氯-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 | 57460-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；2-Chlor-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；α-Chlor-β-p-nitrophenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 57460-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD00695910
• 分子量: 257.674
• InChiKey: FROKPDLNFPPSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 5-(4-etoxycarbonylmethylcarbamoylaminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)丙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-氯-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Horner; Gross, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 117,123, 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction
  作者：Michael P. Doyle、Bernard Siegfried、Robert C. Elliott、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/jo00434a018

  日期：1977.7
• OAE S.; SHINHAMA K.; KIM Y. H., BULL. CHEM. SOC. JAP. 1980, 53, NO 4, 1065-1069
  作者：OAE S.、 SHINHAMA K.、 KIM Y. H.

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; SIEGFRIED B.; ELLIOTT R. C.; DELLARIA JR. J. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 14, 2431-2436
  作者：DOYLE M. P.、 SIEGFRIED B.、 ELLIOTT R. C.、 DELLARIA JR. J. F.

  DOI：——

  日期：——