(3-bromopropenyl)cyclohexane | 131665-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3-bromopropenyl)cyclohexane
• 英文别名: (3-bromoprop-1-en-1-yl)cyclohexane；3-bromo-1-cyclohexylprop-1-ene；3-cyclohexylprop-2-enyl bromide；3-bromoprop-1-enylcyclohexane
• CAS: 131665-81-1
• 化学式: C₉H₁₅Br
• mdl: MFCD21853999
• 分子量: 203.122
• InChiKey: OQDAFSPCBVBKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopropenyl)cyclohexane 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyclohexylallylamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铑催化内烯烃的链行走氢硫醇化

  摘要：

  我们开发了一种用于内部烯烃的铑催化链行走氢硫醇化工艺，该工艺为 C(sp 3 )–H 键断裂提供了一种新颖且有效的替代方案，同时专注于硫醇的掺入。该方法专门提供N , S-缩醛，产率为 36-90%。区域收敛氢硫醇化显着提高了这种转化的有效性。初步的机理研究表明，酰胺导向基团对于区域选择性合成至关重要，强调了其在此过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00804
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-bromopropenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅烷烯丙基化

  摘要：

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301360

文献信息

• Design, synthesis, and preliminary evaluation of a potential synthetic opioid rescue agent
  作者：Sidnee L. Hedrick、Dan Luo、Sophia Kaska、Kumar Kulldeep Niloy、Karen Jackson、Rupam Sarma、Jamie Horn、Caroline Baynard、Markos Leggas、Eduardo R. Butelman、Mary Jeanne Kreek、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1186/s12929-021-00758-y

  日期：2021.12

  is the opioid receptor antagonist naloxone. Recent reports, however, suggest that higher doses or repeated dosing of naloxone (due to recurrence of respiratory depression) may be required to reverse fully fentanyl-induced respiratory depression, rendering this treatment inadequate. To combat this synthetic opioid overdose crisis, this research aims at identifying a novel opioid reversal agent with enhanced

  美国最突出的阿片类镇痛药之一是高效激动剂芬太尼。它用于治疗急性和慢性疼痛并作为麻醉辅助剂。然而，如果使用不当，仅摄入几毫克芬太尼或其他合成阿片类药物就会导致阿片类药物引起的呼吸抑制 (OIRD)，通常会导致死亡。目前，OIRD 的首选治疗方法是阿片受体拮抗剂纳洛酮。然而，最近的报告表明，可能需要更高剂量或重复给药的纳洛酮（由于呼吸抑制复发）才能完全逆转芬太尼诱导的呼吸抑制，从而导致这种治疗不足。为了应对这种合成阿片类药物过量危机，该研究旨在确定一种新型阿片类药物逆转剂，其对芬太尼和其他合成阿片类药物具有增强的功效。一系列纳曲酮类似物的特征在于它们能够利用改良的毛喉素诱导的 cAMP 积累测定在体外拮抗芬太尼的作用。选择铅类似物 29 进行进一步的 PK 研究，然后进行体内药理学分析，以确定其在热板试验中拮抗阿片类药物诱导的镇痛作用的能力。确定了一系列有效的 MOR 拮抗剂，包括高效的类似物
• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with a Grignard Reagent: Design of the Ligand and Mechanistic Studies
  作者：David Grassi、Chrysanthi Dolka、Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201202318

  日期：2013.1.21

  The Cu‐free asymmetric allylic alkylation, catalysed by NHC, with Grignard reagents is reported on allyl bromide derivatives with good results. The enantioselectivity was quite homogeneous (around 85 % ee) on large and various substrates, regardless of the nature of the Grignard reagent. The formation of stereogenic quaternary centres was highly regioselective for both aliphatic and aromatic derivatives

  据报道，NHC用格氏试剂催化的无铜不对称烯丙基烷基化反应对烯丙基溴衍生物具有良好的效果。不管格氏试剂的性质如何，在各种不同的底物上，对映选择性都相当均匀（约ee约为85％  ）。对于具有良好对映异构体过量（至多92％ee）的脂肪族和芳香族衍生物，立体构象的四元中心的形成具有高度的区域选择性 。发现开发的方法与铜催化的方法互补。测试了几种新的NHC，提高了效率。另外，使用NMR光谱的机理研究导致发现了催化活性物质。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。