1,2,4-tri-O-benzyl-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol-5,7-cyclic sulfate | 1143516-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-benzyl-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol-5,7-cyclic sulfate
• 英文别名: (4aR,8R,9R,9aR)-8-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-9-phenylmethoxy-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3,2]dioxathiino[5,4-d][1,3]dioxepine 2,2-dioxide
• CAS: 1143516-34-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉S
• 分子量: 556.634
• InChiKey: QOZVDRMPOHVCQU-MMBNBZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-benzyl-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol-5,7-cyclic sulfate 、 (2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrothiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到(4S,5S,6R,7R)-6-(benzyloxy)-4-(((1S,2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)methyl)-7-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-1,3-dioxepan-5-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.65 g的产率得到1,2,4-tri-O-benzyl-3,6-O-methylene-D-glycero-D-galacto-heptitol-5,7-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  Jayakanthan, Kumarasamy; Mohan, Sankar; Pinto, B. Mario, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5621 - 5626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Pinto Brian Mario

  公开号：US20110268822A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds having the general formula (I): wherein X is S, Se or NH, and stereoisomers thereof, and de-O-sulfonated analogues of all of the foregoing, but excluding naturally occurring kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, and methods for synthesizing same. The compounds are useful as glycosidase inhibitors, and may be used in the treatment of diabetes. The synthetic compounds may also be used as standards in the calibration or grading of natural or herbal remedies produced from natural sources of glycosidase inhibitors such as kotalanol.
• SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：Pinto Brian Mario

  公开号：US20130109735A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from Salacia reticulata.