benzyl N-tert-butyloxycarbonyl methyl sulfoximine | 210989-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-tert-butyloxycarbonyl methyl sulfoximine
• 英文别名: tert-butyl (bis(4-methoxyphenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate；S-Benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-S-methylsulfoximine；tert-butyl N-(benzyl-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene)carbamate
• CAS: 210989-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: OIDNAHBXZSVKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 、 benzyl N-tert-butyloxycarbonyl methyl sulfoximine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51.5%的产率得到tert-butyl ((3-((3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-5-yl)amino)benzyl)(methyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是酰胺生物等排体：发现含有 1,2,4-三唑的吡唑并[1,5-a]嘧啶宿主 CSNK2 抑制剂，用于对抗 β-冠状病毒复制

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00962
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (fluoro(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到benzyl N-tert-butyloxycarbonyl methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰氟与格氏试剂的立体特异性反应合成对映体富集的亚砜亚胺

  摘要：

  磺酰亚胺酰卤以前在与有机金属试剂反应中表现出较差的稳定性和选择性。在这里，我们报告了对映体富集的磺酰亚胺酰氟的制备及其在硫与格氏试剂的立体定向反应。值得注意的是，制备了第一种对映体富集的烷基磺酰亚胺酰氟，包括甲基。N-基团的性质对于亚砜亚胺立体控制序列的成功很重要。

  DOI：

  10.1039/d2cc01219g

文献信息

• The Preparation ofN-tert-Butyloxycarbonyl-(Boc-)Protected Sulfoximines and Sulfimines by an Iron(II)-Mediated Nitrene Transfer from BocN3 to Sulfoxides and Sulfides
  作者：Thorsten Bach、Christina Körber

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-1

  日期：1999.5

  yield). The sterospecificity of the reaction was demonstrated with the enantiomerically enriched substrates (R)-(+)-1b and (S)-(–)-1d which yielded the sulfoximides (R)-(+)-3b and (S)-(–)-3d with retention of configuration. Mechanistically, an intermediate (nitrene)FeIV complex is postulated as the reactive nitrene transfer reagent which is formed from FeCl2 and BocN3. The more nucleophilic sulfides 2 reacted

  在 FeCl2 存在下，用 N-叔丁氧羰基叠氮化物 (BocN3) 将硫化物和亚砜酰亚胺化为相应的亚砜和亚砜酰亚胺。亚砜 1 在室温下在 CH2Cl2 中反应得到相应的亚砜酰亚胺 3，产率为 40-95%。空间拥挤的底物叔丁基甲基亚砜 (1f) 的酰亚胺化进行缓慢（10% 产率）。反应的立体特异性用对映体富集的底物 (R)-(+)-1b 和 (S)-(-)-1d 证明，产生亚砜酰亚胺 (R)-(+)-3b 和 (S)-( –)-3d 保留配置。从机制上讲，中间体（氮烯）FeIV 络合物被假定为反应性氮烯转移试剂，由 FeCl2 和 BocN3 形成。亲核性更强的硫化物 2 比亚砜更容易在酰亚胺化中反应。用 BocN3 和亚化学计量的 FeCl2（0.25 当量）将它们转化为相应的硫酰亚胺 4。产率介于 44% 和 92% 之间。在另一种反应模式中，在 FeCl2 和乙酰丙酮存在下，在 0°C
• Iron(II)-mediated Nitrene transfer from t-butyloxycarbonyl azide (BocN3) to sulfoxides, sulfides, and ketene acetals
  作者：Thorsten Bach、Christina Korber

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00927-7

  日期：1998.7

  nitrene transfer from t-Butyloxycarbonyl azide (BocN3) to several nucleophiles is promoted by ferrous chloride (FeCl2) and yields the corresponding N-Boc protected sulfoximides, sulfimides, or a-amino alkanoates. Whereas the sulfoximide formation occurs spontaneously in CH2C12 as solvent the FeCl2-catalyzed nitrene transfer to sulfides and ketene acetals requires addition of a polar solvent. DMF was

  氯化亚铁（FeCl 2）促进了从叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）到若干亲核试剂的腈转移，并产生了相应的N-Boc保护的亚磺酰亚胺，亚磺酰亚胺或α-氨基链烷酸酯。尽管在作为溶剂的CH2C12中自然发生亚磺酰亚胺的形成，但FeCl2催化的腈转移到硫化物和乙烯酮缩醛中需要添加极性溶剂。发现DMF最适合此目的。