(4R)-1-O-benzyl-4-acetoxy-5-hexen-1-ol | 1068508-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-1-O-benzyl-4-acetoxy-5-hexen-1-ol
• 英文别名: [(3R)-6-phenylmethoxyhex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1068508-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HOXUKMXUCXKQMG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 (1S,2S)-(+)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)]chromium(III) fluoride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 (4R)-1-O-benzyl-4-acetoxy-5-hexen-1-ol 、 (4S)-1-O-benzyl-4-acetoxy-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A C–H oxidation approach for streamlining synthesis of chiral polyoxygenated motifs

  摘要：

  Chiral oxygenated molecules are pervasive in natural products and medicinal agents; however, their chemical syntheses often necessitate numerous, wasteful steps involving functional group and oxidation state manipulations. Herein a strategy for synthesizing a readily diversifiable class of chiral building blocks, allylic alcohols, through sequential asymmetric C H activation/resolution is evaluated against the state-of-the-art. The C H oxidation routes' capacity to strategically introduce oxygen into a sequence and thereby minimize non-productive manipulations is demonstrated to effect significant decreases in overall step-count and increases in yield and synthetic flexibility. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.012

文献信息

• A Chiral Lewis Acid Strategy for Enantioselective Allylic CH Oxidation
  作者：Dustin J. Covell、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.200802106

  日期：2008.8.11