Boc-Trp-DL-Phe(4-CN)-OMe | 1071149-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-DL-Phe(4-CN)-OMe
• CAS: 1071149-19-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₅
• 分子量: 490.559
• InChiKey: VYJAAEGACWJVNV-NQCNTLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-ΔAla-OMe 、 4-氰基苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到Boc-Trp-DL-Phe(4-CN)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Peptide modification through site-selective residue interconversion: application of the rhodium-catalysed 1,4-addition of aryl siloxanes and boronates

  摘要：

  The site-selective interconversion of serine and cysteine residues of di- and tripeptides into phenylalanine derivatives, bearing a range of functionalities, has been achieved in high yield and selectivity through the common dehydroalanine intermediate. Through the application and development of the rhodium-catalysed 1,4-addition to alpha,beta-dehydroamino acid moieties with organometallic nucleophiles, a variety of peptides have been successfully modified to contain unnatural amino acid residues in predesignated residue positions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.067