2-Methyl-4,6-di-tert-butyl-benzylchlorid | 21181-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4,6-di-tert-butyl-benzylchlorid
• 英文别名: 1,5-Ditert-butyl-2-(chloromethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 21181-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl
• 分子量: 252.827
• InChiKey: WOXFFNKMXIVNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,6-di-tert-butyl-benzylchlorid 生成 [3-(2,4-Di-tert-butyl-6-methyl-phenyl)-1-methyl-propyl]-(1-methyl-3,3-diphenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  BE633799

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基甲苯 、 氯甲基甲基醚 在 氯仿 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-Methyl-4,6-di-tert-butyl-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Beets et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 570,582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。
• Hindered rotation in substituted benzyl halides
  作者：Chris A. Cupas、J. Martin Bollinger、M. Haslanger

  DOI：10.1021/ja01022a031

  日期：1968.9