3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal | 81562-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-benzoyloxy-3-methylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 81562-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈S
• 分子量: 432.451
• InChiKey: OGVXSZCQSZECHL-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 [(2S)-2-[(2S,3R)-3-benzoyloxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的多羟基化γ-和δ-内酰胺的糖介导的合成

  摘要：

  描述了以d-葡萄糖（3a）和d-半乳糖（3b）为原料合成新的对映体纯的γ-内酰胺4a，b和δ-内酰胺5a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00852-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂催化的甲醇加至苯甲酰化的1,5-脱水-2-脱氧-d-己基-1-烯醇中

  摘要：

  摘要将1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（1）与甲醇和AG 50W-X8阳离子交换树脂回流煮沸。获得了糖苷（2和3）的两种产物混合物，产率为38％，未反应的物质为19％。1,5-脱水-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（7）由1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖制备通过选择性苯甲酰化-1-烯醇，从中获得相应的4-甲磺酸酯8。在六甲基磷酸三酰胺中于100°下用苯甲酸钠处理72小时，得到1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-羟己基-1-烯醇（9）收率达52％。还分离出未知的副产物（B），其暂时显示为三-O-苯甲酰基-d-hex-2-烯吡喃糖类似物，产率为14％。根据B的J1,3分析了270 MHz的nmr光谱，J2,4和J4,5偶合常数与十六烷基-2-烯吡喃糖的各种构型和构象可能性有关，被确定为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81000-9

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Design and Synthesis of Potent <i>Quillaja</i> Saponin Vaccine Adjuvants
  作者：Michelle M. Adams、Payal Damani、Nicholas R. Perl、Annie Won、Feng Hong、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja9082842

  日期：2010.2.17

  promise of QS-21 adjuvant is curtailed by several factors, including its scarcity, difficulty in purification to homogeneity, dose-limiting toxicity, and chemical instability. Here, we report the design, synthesis, and evaluation of chemically stable synthetic saponins. These novel, amide-modified, non-natural substances exhibit immunopotentiating effects in vivo that rival or exceed that of QS-21 in evaluations

  抗肿瘤和抗病毒疫苗的成功通常需要使用佐剂，这种物质可显着增强对共同施用抗原的免疫反应。只有少数佐剂具有足够的效力和可接受的临床研究毒性。QS-21 是一种很有前景的佐剂，它是一种皂苷天然产物，是许多癌症和传染病疫苗临床试验的首选免疫增强剂。然而，QS-21 佐剂的治疗前景受到多种因素的限制，包括其稀缺性、难以纯化至均质、剂量限制性毒性和化学不稳定性。在这里，我们报告了化学稳定的合成皂苷的设计、合成和评估。这些新颖的、酰胺改性的、在 GD3-KLH 黑色素瘤结合疫苗的评估中，非天然物质在体内表现出与 QS-21 相媲美或超过 QS-21 的免疫增强作用。这些新型皂苷的高度收敛合成制剂为发现用于专门定制疫苗疗法的改进分子佐剂开辟了新途径。
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogs based on carbohydrate scaffolds
  作者：Ming Zhong、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.033

  日期：2010.6

  acid analogs based on sugar scaffolds were prepared in six to nine steps starting from D-glucal and D-galactal. The key step in the synthesis is the Vilsmeier-Haack reaction that affords the corresponding 2-C-formyl glycal on treatment with DMF and POCl(3). Oxidation of the aldehyde and reduction of the 4-azido group provided the corresponding GABA analog. Acylamide and tetrazole analogs were also

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。
• Triterpene saponin analogues
  申请人：ADJUVANCE TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US10906926B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂甙衍生佐剂、其合成及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗和免疫传染病的方法。