2H-Indole-2-carboxylic acid, 3,5-dihydro-6-hydroxy-5-oxo-, methyl ester | 90924-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2H-Indole-2-carboxylic acid, 3,5-dihydro-6-hydroxy-5-oxo-, methyl ester
• 英文别名: DL-dopachrome methyl ester；dopachrome methyl ester；D,L-dopachrome methyl ester
• CAS: 90924-67-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: GKSPPHGSXAHOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Indole-2-carboxylic acid, 3,5-dihydro-6-hydroxy-5-oxo-, methyl ester 生成 5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氨基色酮重排为5,6-二羟基吲哚的中间体甲基醌的证据

  摘要：

  α-甲基多巴甲酯的氧化会生成氨基铬4，其在中性pH值下会自发重排，从而给出相对稳定的醌-甲基化物，标识为5。这为假定的甲基苯醌在氨基色素向5，6-二羟基吲哚的转化中提供了第一个证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98038-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 盐酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2H-Indole-2-carboxylic acid, 3,5-dihydro-6-hydroxy-5-oxo-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  黑色素生成中的巯基化合物：第二部分。半胱氨酸和谷胱甘肽与多巴色素的反应

  摘要：

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87714-0

文献信息

• Isoxazoline compounds having MIF antagonist activity
  申请人：——

  公开号：US20030008908A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Methods of use and pharmaceutical compositions for a genus of low molecular weight compounds comprising optionally substituted isoxazoline ring systems that act as inhibitors of MIF (macrophage migration inhibitory factor) are disclosed. Specifically, the compounds are useful for treating a variety of diseases involving inflammatory activity or pro-inflammatory cytokine responses, such as autoimmune diseases (including rheumatiod arthritis, insulin-dependent diabetes, multiple sclerosis, graft versus host disease, lupus syndromes), asthma, arthritis, ARDS, psoriasis, interleukin-2 toxicity, proliferative vascular disease, and various forms of sepsis and septic shock, and other conditions characterized by underlying MIF responses including, for instance, tumor growth and neovascularization (angiogenesis).

  本发明公开了一种低分子量化合物的使用方法和药物组合物，该化合物包含可选取代的异噁唑啉环系统，可作为 MIF（巨噬细胞迁移抑制因子）的抑制剂。具体来说，这些化合物可用于治疗多种涉及炎症活动或促炎细胞因子反应的疾病，如自身免疫性疾病（包括风湿性关节炎、胰岛素依赖型糖尿病、多发性硬化症、移植物抗宿主病、狼疮综合征）、慢性肾脏病、糖尿病、高血压、高血脂、高血糖等、狼疮综合征）、哮喘、关节炎、ARDS、银屑病、白细胞介素-2毒性、增生性血管疾病、各种形式的败血症和脓毒性休克，以及其他以潜在的 MIF 反应为特征的疾病，包括肿瘤生长和血管新生（血管生成）等。
• Screening assay for the identification of inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
  申请人：——

  公开号：US20030105014A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention encompasses assays to identify compounds that inhibit the enzymatic activity of MIF which catalyzes the tautomerization of MIF-substrates, such as D-dopachrome to DHICA. In general, the assay is conducted in vitro by adding, mixing or combining MIF and a suitable substrate in the presence or absence of a test compound, and measuring the tautomerization of the substrate. The test compounds that inhibit tautomerization in the assay are identified as MIF inhibitors.

  本发明包括鉴定可抑制催化 MIF 底物（如将 D-多巴铬转化为 DHICA）的 MIF 酶活性的化合物的检测方法。一般来说，该试验是在体外进行的，方法是在有或没有试验化合物的情况下添加、混合或组合 MIF 和合适的底物，并测量底物的同分异构。在测定中抑制同分异构的受试化合物被确定为 MIF 抑制剂。
• Compounds, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor
  申请人：Sielecki-Dzurdz Thais

  公开号：US20050250826A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a compound having Formula I or II: wherein B, R, X, Ar, and Y are defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. The present invention also provides methods of making and using the compound.

  本发明提供了具有式 I 或式 II 的化合物： 其中 B、R、X、Ar 和 Y 在此定义的化合物、其药学上可接受的盐及其药学上可接受的原药。本发明还提供了制造和使用该化合物的方法。
• Inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity by dopachrome analogs
  作者：Xini Zhang、Richard Bucala

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00561-2

  日期：1999.11

  A macrophage migration inhibitory factor (MIF) dopachrome tautomerization assay was employed for identification of MIF inhibitors. One group of dopachrome analogs was identified which inhibits MIF tautomerase activity. In particular, the analogs with a leaving group at beta position displayed activity at a concentration of tenfold less than that of the MIF-substrate. These findings could lead to a better understanding of MIF biological activities and the development of agents for the treatment of MIF related diseases.
• SCREENING ASSAY FOR THE IDENTIFICATION OF INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  申请人：THE PICOWER INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP0821551A1

  公开（公告）日：1998-02-04