(+)-(3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetraacetoxyhex-1-ene | 1392233-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: (+)-(3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetraacetoxyhex-1-ene
• CAS: 1392233-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈
• 分子量: 357.32
• InChiKey: SDEMHINYTJZEHK-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  153.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetraacetoxyhex-1-ene 在 甲醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 28.5h， 生成 (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧烯烃化反应是合成脱氧糖和氨基糖的关键步骤

  摘要：

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201060
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-azido-4-deoxy-D-lyxo-tetritol-1-yl)-N-butyl-5-(R/S)-hydroxy-1,3-thiazolidine-2-thione 在 吡啶 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetraacetoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  脱氧烯烃化反应是合成脱氧糖和氨基糖的关键步骤

  摘要：

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201060