1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole | 116849-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-3H-[1,3]thiazolo[3,4-a]benzimidazole；1-phenyl-1,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• CAS: 116849-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: FNMNLCSQXMVRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-2-phenylthiazolidin-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079

文献信息

• A Simple, One-Pot Synthesis of Novel 1<i>H</i>, 3<i>H</i>-Thiazolo-[3,4-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Silvana Grasso、Pietro Monforte、Giovanni Romeo、Maria Zappalà

  DOI：10.1055/s-1988-27531

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of 1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazoles has been developed by the reaction between o-phenylenediamine, 2-mercaptocarboxylic acid and a variety of carbonyl compounds in refluxing benzene.

  一种新颖的一锅法合成1H,3H-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑已被开发出来，该方法是通过邻苯二胺、2-巯基羧酸与多种羰基化合物在回流的苯中反应实现的。
• One-pot synthesis of 1-aryl-1<i>H</i>,3<i>H</i>-thiazolo[3,4-<i>a</i>]benzimidazoles using magnetite-linked sulfonic acid as catalyst
  作者：Liqiang Wu、Xiao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2014.906421

  日期：2014.12.2

  Abstract A series of 1-aryl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole derivatives have been synthesized via the three-component reaction of o-phenylenediamine, aromatic aldehydes, and 2-mercaptoacetic acid, catalyzed by magnetite-linked sulfonic acid. This method has the advantages of high yield, extensive adaptability, easy operation, and environmental friendliness. Supporting this acid catalyst on magnetite

  摘要 通过邻苯二胺、芳香醛和2-巯基乙酸的三组分反应，在磁铁矿连接的催化下，合成了一系列1-芳基-1H,3H-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑衍生物。磺酸。该方法具有收率高、适应性广、操作简便、环境友好等优点。将这种酸催化剂负载在磁铁矿颗粒上提供了一种简单且非能源密集型的方法，通过应用外部磁铁来回收和再利用催化剂。
• Synthesis and thermal reactivity of thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxides: approach to 1H-benzo[d]imidazoles via novel benzo-2,5-diazafulvenium methides
  作者：Maria I.L. Soares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.079

  日期：2015.6

  The generation and reactivity of novel benzo-2,5-diazafulvenium methides was explored. Thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxides have been prepared and used as precursors of benzo-2,5-diazafulvenium methides, whose pericyclic reactions led to the synthesis of benzo[d]imidazole annulated heterocycles and vinylbenzo[d]imidazoles.

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。