(2S,4R,5S)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane | 215389-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 215389-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OXRFCOOUAJMATL-DXETZELQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5-[(R)-methoxy-[(3R,4S)-4-phenylmethoxyhexa-1,5-dien-3-yl]oxymethyl]-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烯缩醛的分子内卤代醚化来实现不饱和内消旋-1,2-二醇的不对称化：出色的动力学控制

  摘要：

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01566-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6R,8R,9R,10S,12R)-2-bromo-5,6-bis(ethenyl)-8-methoxy-12-methyl-4,7-dioxatricyclo[7.2.1.03,10]dodecane 在 meso-1,5-hexadiene-3,4-diol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (2S,4R,5S)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过烯缩醛的分子内卤代醚化来实现不饱和内消旋-1,2-二醇的不对称化：出色的动力学控制

  摘要：

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01566-4

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。