2-Pyrrolidinecarboxamide, N-phenyl-1-(trifluoroacetyl)-, (2S)- | 3847-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Pyrrolidinecarboxamide, N-phenyl-1-(trifluoroacetyl)-, (2S)-
• 英文别名: (S)-2-anilinocarbonyl-1-trifluoroacetylpyrrolidine；1-trifluoroacetyl-L-prolin-anilide；1-Trifluoracetyl-L-prolin-anilid；N-Trifluoracetyl-L-prolin-anilid
• CAS: 3847-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: JYQPRLNJCPHBMM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 2-Pyrrolidinecarboxamide, N-phenyl-1-(trifluoroacetyl)-, (2S)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环N-手性胺库的平行制备及其在手性催化剂筛选中的应用

  摘要：

  通过伯胺，环状氨基酸和醛的缩合，可以容易地制备带有N-手性桥头氮原子的光学活性双环叔胺的平行文库。考察了每个库成员对苯甲醛与二乙基锌和（3 R，6 R，7a S）-（2,3-二苯基-6-羟基）六氢-1 H-吡咯并[的不对称烷基化的对映控制能力。含有β-氨基醇单元的1，2 - c ]咪唑-1-酮显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01975-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Pyrrolidinecarboxamide, N-phenyl-1-(trifluoroacetyl)-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  双环N-手性胺库的平行制备及其在手性催化剂筛选中的应用

  摘要：

  通过伯胺，环状氨基酸和醛的缩合，可以容易地制备带有N-手性桥头氮原子的光学活性双环叔胺的平行文库。考察了每个库成员对苯甲醛与二乙基锌和（3 R，6 R，7a S）-（2,3-二苯基-6-羟基）六氢-1 H-吡咯并[的不对称烷基化的对映控制能力。含有β-氨基醇单元的1，2 - c ]咪唑-1-酮显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01975-4

文献信息

• New homochiral phosphine ligands having a hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolone backbone: preparation and use for palladium-catalyzed asymmetric alkylation of cycloalkenyl carbonates
  作者：Kazutaka Shibatomi、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00467-6

  日期：2002.8

  New chiral ligands having a pyrrolo[1,2-c]imidazolone backbone were prepared by condensation of anilides of homochiral cyclic amino acids with 2-(diphenylphosphino)benzaldehyde. Of these ligands, (3R,9aS)-(3-(2-diphenylphosphino)phenyl-2-phenyl)tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one was found to be effective for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of cycloalkenyl carbonates with dimethyl malonate to give the corresponding dimethyl cycloalkenylmalonates with e.e. of up to 89%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Weygand et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1879,1890
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——