(+/-)-4α-<(5-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol | 91382-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-4α-<(5-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
• CAS: 91382-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 274.707
• InChiKey: LRCSRGSVZNKUKW-DGCAKLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4α-<(5-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 9-(carba-β-DL-xylo-pentofuranosyl)-6-amino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-4α-<(5-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025