7-cyclohexylhept-6-yne-1,5-diol | 1329464-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-cyclohexylhept-6-yne-1,5-diol
• CAS: 1329464-98-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DCAAXNNIMNGRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclohexylhept-6-yne-1,5-diol 在 甲醇 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-cyclohexyl-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的环状醚的合成；价控制环化模式

  摘要：

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01046

文献信息

• Platinum-Catalyzed Synthesis of β-Keto Tetrahydropyrans and Cyclic Dienolethers
  作者：Qiren Liang、Mingxing Qian、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/asia.201100113

  日期：2011.8.1

  Depending on the presence of a suitably placed alcohol group proximal or distal to the propargylic center, a cyclo‐reorganization occurs that delivers either valuable β‐keto tetrahydropyrans (from propargylic alcohols), or cyclic dienolethers (from propargylic esters).

  铂升级版：Zeise的二聚体[Cl 2 Pt（CH 2 CH 2）} 2 ]催化线性炔丙醇和酯的活化。取决于在炔丙基中心附近或末端适当放置的醇基团的存在，会发生环重组，从而提供有价值的β-酮四氢吡喃（来自炔丙醇）或环状二烯醚（来自炔丙酸酯）。