2,4-diketo-3-(o-fluorophenylazo)pentane | 135033-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diketo-3-(o-fluorophenylazo)pentane
• CAS: 135033-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: KCTSZDSBRQHWHS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diketo-3-(o-fluorophenylazo)pentane 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-4-((2-fluorophenyl)diazenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Relationship for Visible Light Bidirectional Photoswitchable Azoheteroarenes and Thermal Stability of Z-Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00088
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以99%的产率得到2,4-diketo-3-(o-fluorophenylazo)pentane
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基偶氮1 H -3,5-二甲基吡唑的Z-异构体稳定性的影响：立体，电子效应和氢键的相互作用

  摘要：

  研究了芳基取代基的电子和空间效应，以及氢键对苯基偶氮吡唑衍生物Z-异构体稳定性的影响。在这方面，38个取代的苯基偶氮吡唑衍生物和6个N-甲基苯基偶氮吡唑（具有间取代）已合成。使用紫外可见和NMR光谱技术对它们的光开关行为，光平稳态（PSS）和热反向异构化动力学进行了实验评估。此外，已经进行了密度泛函理论（DFT）计算以获得更详细的见解。尽管存在通过塔夫脱（Taft）和哈米特（Hammett）关系推断出的大量取代基效应，但也已观察到控制异构化速率时的浓度依赖性。在不同浓度，溶剂作用和计算条件下的动力学研究已经证实了氢键和溶剂辅助互变异构在这方面的决定性作用。通过这项研究，空间，电子效应和氢键之间的复杂相互作用是决定稳定性的因素。已经证明了芳基偶氮-1 H -3，5-二甲基吡唑中的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02604

文献信息

• Bistable Aryl Azopyrazolium Ionic Photoswitches in Water
  作者：Ankit Kumar Gaur、Debapriya Gupta、Anjali Mahadevan、Pravesh Kumar、Himanshu Kumar、Dhanyaj Narayanan Nampoothiry、Navneet Kaur、Sandeep Kumar Thakur、Sanjay Singh、Tomáš Slanina、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1021/jacs.2c13733

  日期：2023.5.17

  photoswitches (AAPIPs). These AAPIPs with different counter ions have been accessed through a modular synthetic approach in high yields. More importantly, the AAPIPs exhibit excellent reversible photoswitching and exceptional thermal stability in water. The effects of solvents, counter ions, substitutions, concentration, pH, and glutathione (GSH) have been evaluated using spectroscopic investigations

  我们报告了一类新的基于芳基并吡唑鎓的离子光开关 (AAPIP)。这些具有不同抗衡离子的 AAPIP 已通过模块化合成方法以高产率获得。更重要的是，AAPIPs 在水中表现出出色的可逆光开关和出色的热稳定性。溶剂、抗衡离子、替代物、浓度、pH 和谷胱甘肽 (GSH) 的影响已通过光谱研究进行了评估。结果表明，所研究的 AAPIP 的双稳态稳健且接近定量。Z异构体在水中的热半衰期非常长（长达数年），并且可以通过吸电子基团或高碱性 pH 以电子方式降低。
• Jolly; Arora; Talwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 12, p. 1001 - 1002
  作者：Jolly、Arora、Talwar

  DOI：——

  日期：——
• JOLLY, V. S.;ARORA, G. D.;TALWAR, PREETI, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N2, C. 1001-1002
  作者：JOLLY, V. S.、ARORA, G. D.、TALWAR, PREETI

  DOI：——

  日期：——