1,1-diphenyl-3,4-pentadien-1-ol | 61201-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenylpenta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 61201-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RZGLSINHNLUELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1-diphenyl-3,4-pentadien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4,4-diphenyl-6-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  原位形成的烯丙基半缩醛的钯催化立体选择性环化：瑞舒伐他汀和匹伐他汀的合成

  摘要：

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01156
• 作为产物：
  描述：

  在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-3,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393

文献信息

• A Convenient Route to 2-Lithio-1,3-butadiene from Chloroprene<i>via</i>2-Stannyl-1,3-butadiene
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Isamu Fujiwara、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.1942

  日期：1985.7

  A convenient route to 2-lithio-1,3-butadiene from chloroprene via a 2-stannyl-1,3-butadiene is presented, and the regioselecdve additions to a variety of carbonyl groups are demonstrated.

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。
• Aryl-Substituted Cyclopropyl Acetylenes as Sensitive Mechanistic Probes in the Gold-Catalyzed Hydration of Alkynes. Comparison to the Ag(I)-, Hg(II)-, and Fe(III)-Catalyzed Processes
  作者：Georgia Velegraki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo401325t

  日期：2013.9.6

  of vinyl carbocations, provides exclusively the corresponding cyclopropyl methyl ketones. On the other hand, in the Ag(I)- or Fe(III)-catalyzed hydration, a profound vinyl carbocationic character appears in the initially formed metal–alkyne complexes, as judged by the partial (Ag+) or exclusive (Fe3+) formation of allene-type rearrangement products. These findings provide clear evidence for subtle electronic

  用金催化的2-苯基或2,2-二苯基环丙基乙炔的水合作用，以敏感的探针追踪乙烯基碳正离子的形成，仅提供相应的环丙基甲基酮。另一方面，在Ag（I）或Fe（III）催化的水合作用中，最初形成的金属-炔烃络合物中会出现深刻的乙烯基碳阳离子特征，这可由部分（Ag +）或排他的（Fe 3 +）形成异戊二烯型重排产物。这些发现为金属-炔配合物（包括Au（I或III），Ag（I），Fe（III）和Hg（II））中的细微电子差异提供了清晰的证据。
• THE REACTION OF 2-(1,3-BUTADIENYL)MAGNESIUM CHLORIDE
  作者：Kiyosi Kondo、Satoshi Dobashi、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1976.1077

  日期：1976.10.5

  The reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aldehydes and ketones afforded a mixture of 1,3-dienyl alcohol (3) and 1,2-dienyl alcohol (4). The selective formation of another 1,3-dienyl alcohol (6) was observed when the Grignard reagent (1) was treated with epoxides. The latter reaction was applied to the synthesis of the sex attractant of a bark beetle.

  2-(1,3-丁二烯基)氯化镁(1)与醛和酮的反应得到1,3-二烯醇(3)和1,2-二烯醇(4)的混合物。当格氏试剂 (1) 用环氧化物处理时，观察到另一种 1,3-二烯醇 (6) 的选择性形成。后一个反应用于合成树皮甲虫的性引诱剂。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;FUJIWARA, ISAMU;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1942-1945
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、FUJIWARA, ISAMU、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——