1-(4-bromobenzyl)-4-butyl-1H-1,2,3-triazole | 1399487-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-butyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-4-butyl-1h-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-butyltriazole
• CAS: 1399487-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₃
• 分子量: 294.194
• InChiKey: WPSXJDKPYRFDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 1-己炔 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 β-环糊精 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-4-butyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  二取代苄基三唑的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）（人结核病（TB）的病原体）的多药耐药菌株的流行不断增加，强烈刺激了发现和开发新的治疗这种疾病的药物。为了寻找此类药物，我们研究了一系列苄基三唑衍生物。我们在本文中报道了二取代的苄基三唑类抗人Mtb的H37Rv强毒株的设计，合成和生物学活性，以及对人胚肾（HEK-293）细胞的毒性。在苯环和n的对位上具有三氟甲基取代基的衍生物21在无白蛋白的培养基中，三唑环上4位的丁基丁基链活性最高，MIC 90和MIC 99分别为1.73和3.2 µM。它还显示出对细菌生长抑制的高度选择性（SI> 58），因此是进一步研究的较好选择，包括铅优化，DMPK参数确定以及在动物模型中对其活性的评估。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02458-7

文献信息

• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Preparation of Cu(OAc)2/MCM-41 catalyst and its application in the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Sepehrian、Farshid Shahrokhi

  DOI：10.1002/hc.21031

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles via the three-component coupling reaction between benzyl or alkyl bromides, terminal alkynes, and sodium azide in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2/MCM-41 catalyst has been described. This catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3 + 2]Huisgen cycloaddition. This method avoids isolation and handling of organic

  在催化量的 Cu(OAc)2/MCM-41 催化剂存在下，通过苄基或烷基溴、末端炔烃和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，高效一锅法合成 1,2,3-三唑已经描述。该催化剂对[3+2]Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性。这种方法避免了有机叠氮化物的分离和处理，使用水作为溶剂，催化剂回收使这种合成成为真正的绿色过程。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:415–421, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21031
• Scratching the catalytic surface of mechanochemistry: a multi-component CuAAC reaction using a copper reaction vial
  作者：Teresa L. Cook、James A. Walker、James Mack

  DOI：10.1039/c3gc36720g

  日期：——

  Herein we report the first copper vial catalysed CuAAC reaction. Under solvent-free mechanochemical conditions the reaction is complete in as little as 15 minutes and the triazole product isolated straight from the reaction vial with no further purification.

  在本文中，我们报告了第一个铜小瓶催化的CuAAC反应。在下面溶剂无需机械化学条件，反应仅需15分钟即可完成，并且 三唑 直接从反应瓶中分离出产物 纯化。
• CuI Coordination Polymer‐Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Click Reaction at Room Temperature
  作者：Subham Sahoo、Rajesh Patra、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Debajit Sarma

  DOI：10.1002/ejic.202300559

  日期：2024.1.12

  The Coordination Polymers possesses CuI Lewis acidic sites as well as basic sites viz. free amine, pyridyl ‘N’ and triazolyl ‘N’ groups. The ‘N's of functional groups may or may not share their lone pairs during bond formation. These basic groups can also easily form intra and inter-molecular H-bonds. Needless to say, that these properties will play an important role in applications using these materials

  配位聚合物具有 Cu I路易斯酸性位点和碱性位点，即。游离胺、吡啶基“N”和三唑基“N”基团。官能团的“N”在成键过程中可能共享也可能不共享孤对电子对。这些碱性基团也可以很容易地形成分子内和分子间氢键。不用说，这些特性将在使用这些材料的应用中发挥重要作用。
• Direct mechanocatalysis by resonant acoustic mixing (RAM)
  作者：Cameron B. Lennox、Tristan H. Borchers、Lori Gonnet、Christopher J. Barrett、Stefan G. Koenig、Karthik Nagapudi、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/d3sc01591b

  日期：——

  We demonstrate the use of a metal surface to directly catalyse copper-catalysed alkyne–azide click-coupling (CuAAC) reactions under the conditions of Resonant Acoustic Mixing (RAM) – a recently introduced and scalable mechanochemical methodology that uniquely eliminates the need for bulk solvent, as well as milling media. By using a simple copper coil as a catalyst, this work shows that direct mechanocatalysis

  我们演示了在共振声学混合 (RAM) 条件下使用金属表面直接催化铜催化的炔烃-叠氮化物点击偶联 (CuAAC) 反应，这是一种最近推出的可扩展的机械化学方法，独特地消除了对本体溶剂的需求，以及研磨介质。通过使用简单的铜线圈作为催化剂，这项工作表明，直接机械催化可以在无冲击的环境中发生，仅依靠试剂在金属表面上的高速混合，而不需要专门设计的研磨容器和介质。通过引入能够对 RAM 过程进行实时拉曼光谱监测的实验装置，我们演示了几个选定的 CuAAC 反应的 0 级反应动力学，支持基于表面的催化。本文提出的基于 RAM 的直接机械催化方法很简单，能够通过对多种试剂的苄基叠氮化物形成和 CuAAC 反应的组合来有效地一锅两步合成三唑，提供对本文中的反应化学计量的控制其性能优于溶液中或使用更传统的 CuCl 催化剂，可用于抗惊厥药物 RufinAMide 的简单克级合成。