tert-butyl 3-(2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)azetidine-1-carboxylate | 1620087-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1620087-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClFNO₃
• 分子量: 329.799
• InChiKey: PUCZBJBYTCALBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-phenoxyethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-phenethylazetidine derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  We report the synthesis of 3-phenethylazetidine derivatives 2 and their biological activities against 5-HT, NE and DA transporters as well as microsomal stability, CYP inhibition, and hERG inhibition profiles. Compound 2at showed most potent triple reuptake inhibitor with good selectivity as a candidate for depression. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.026
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氮杂环丁烷乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-phenethylazetidine derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  We report the synthesis of 3-phenethylazetidine derivatives 2 and their biological activities against 5-HT, NE and DA transporters as well as microsomal stability, CYP inhibition, and hERG inhibition profiles. Compound 2at showed most potent triple reuptake inhibitor with good selectivity as a candidate for depression. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.026